Question

【題目】化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：

(1)A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團(tuán)的名稱為_____________。

(2)A→B的反應(yīng)類型為____________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為_____________。

(3)C→D的的化學(xué)方程式為_____________。

(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(5)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。

該路線中試劑條件1為____________，X的結(jié)構(gòu)簡式為____________；試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

Answer 1

【答案】1，6-己二醇 酯基和碳碳雙鍵 取代反應(yīng) 蒸餾 +C2H5OH+H2O 5 HBr、加熱 O2/Cu或Ag、加熱

【解析】

A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，根據(jù)CD結(jié)構(gòu)簡式變化知，C和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D中溴原子被取代生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F，根據(jù)G、N結(jié)構(gòu)簡式區(qū)別可知，G發(fā)生成肽反應(yīng)生成N，M結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)A為二元醇，羥基分別位于1、6號(hào)碳原子上，A的系統(tǒng)命名為1，6-己二醇；E中官能團(tuán)的名稱為酯基和碳碳雙鍵；

(2)對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)可知，A中羥基被溴原子代替生成B，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；分離互溶的液態(tài)有機(jī)物可用蒸餾的方法；

(3)C到D為C與乙醇的酯化反應(yīng)，方程式為+C2H5OH+H2O；

(4)C為，其同分異構(gòu)體W可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO結(jié)構(gòu)，且1mol W最多與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，1mol-Br可用和1molNaOH反應(yīng)，則還應(yīng)含有HCOO-(可發(fā)生銀鏡反應(yīng))；產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛，說明酯基水解后的羥基和溴原子水解生成的羥基在同一物質(zhì)中，且與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子，符合條件的有、、、、，共5種；核磁共振氫諸有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)根據(jù)X生成的條件，可知該過程與D到E的過程類似，所以X中應(yīng)含有鹵原子，根據(jù)A到B的反應(yīng)條件可知試劑與條件1可以為HBr、加熱，化合物X為；根據(jù)D到E的反應(yīng)條件可知化合物Y中應(yīng)含有碳氧雙鍵，再結(jié)合最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知Y為，則試劑與條件2為O2/Cu或Ag、加熱。