（10分）有機合成是以有機反應為工具，通過設計合理的合成路線，從較簡單的化合物或單質(zhì)經(jīng)化學反應合成有機物的過程。有機合成一般包括分子骨架的形成和官能團的引

入、轉(zhuǎn)換及保護等方法。保護羥基官能團常用2,3-二氫吡喃，該化合物與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛，脫除這個保護基通常只要簡單的酸性水解(如下圖所示)：

一個目標化合物通常可經(jīng)由多條合成路線合成，下面所列的是兩條合成5甲基1,5己二醇的路線：

路線一：

 

 

 

路線二：

（1）請寫出上述合成路線中(a)―(m)各步驟所需的試劑；

（2）在上述合成“路線一”中，哪些步驟屬于分子骨架的形成？哪些屬于官能團轉(zhuǎn)換？哪些屬于官能團保護、脫保護？

（1）本小題6.5分，每個0.5分，(n), (o), (p)不要求作答，如作答不論對錯不加分也不扣分。

（2）本小題3.5分

分子骨架的形成：(b), (f)   每個1分，共2分

官能團轉(zhuǎn)換：(h)          0.5分

官能團保護：(d)          0.5分

脫保護：    (g)          0.5分

練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源：2007年普通高等學校招生全國統(tǒng)一考試、化學(江蘇卷) 題型：058

酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)．乙酸乙酯的實驗室和工業(yè)制法常采用如下反應：

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

請根據(jù)要求回答下列問題：

(1)

欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施有________、________等．

(2)

若用右圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因可能為、________、________等．

(3)

此反應以濃硫酸為催化劑，可能會造成________、________等問題．

(4)

目前對該反應的催化劑進行了新的探索，初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應的催化劑，且能重復使用．實驗數(shù)據(jù)如下表所示(乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合)

①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列________(填字母)為該反應的最佳條件．

A．120℃，4h

B．80℃，2h

C．60℃，4h

D．40℃，3h

②當反應溫度達到120℃時，反應選擇性降低的原因可能為________

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科目：高中化學 來源： 題型：閱讀理解

本題包括A、B兩小題，分別對應于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實驗化學”兩個選修模塊的內(nèi)容。請選定其中一題，并在相應的答題區(qū)域內(nèi)作答。若兩題都做，則按A題評分。

A．乙炔是有機合成工業(yè)的一種原料。工業(yè)上曾用與水反應生成乙炔。

(1) 中與互為等電子體，的電子式可表示為         ；1mol 中含有的鍵數(shù)目為            。

(2)將乙炔通入溶液生成紅棕色沉淀。基態(tài)核外電子排布式為                          。

(3)乙炔與氫氰酸反應可得丙烯腈。丙烯腈分子中碳原子軌道雜化類型是                 ；分子中處于同一直線上的原子數(shù)目最多為                   。

(4) 晶體的晶胞結(jié)構(gòu)與晶體相似（如圖所示），但晶體中含有的中啞鈴形的存在，使晶胞沿一個方向拉長。晶體中1個周圍距離最近的數(shù)目為               。

B．對硝基甲苯是醫(yī)藥、染料等工業(yè)的一種重要有機中間體，它常以濃硝酸為硝化劑，濃硫酸為催化劑，通過甲苯的硝化反應制備。

一種新的制備對硝基甲苯的實驗方法是：以發(fā)煙硝酸為硝化劑，固體NaHSO4為催化劑（可循環(huán)使用），在溶液中，加入乙酸酐（有脫水作用），45℃反應1h 。反應結(jié)束后，過濾，濾液分別用5% NaHCO3,溶液、水洗至中性，再經(jīng)分離提純得到對硝基甲苯。

(l)上述實驗中過濾的目的是                  。

(2) 濾液在分液漏斗中洗滌靜置后，有機層處于        層（填“上”或'下”）；放液時，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還有              。

(3) 下列給出了催化劑種類及用量對甲苯硝化反應影響的實驗結(jié)果。

催化劑

n（催化劑）

硝化產(chǎn)物中各種異構(gòu)體質(zhì)量分數(shù)(%)

總產(chǎn)率（%） 

n（甲苯）

對硝基甲苯

鄰硝基甲苯

間硝基甲苯

濃H2SO4

1.0

35.6

60.2

4.2

98.0

1.2

36.5

59.5

4.0

99.8

NaHSO4

0.15

44.6

55.1

0.3

98.9

0.25

46.3

52.8

0.9

99.9

0.32

47.9

51.8

0.3

99.9

0.36

45.2

54.2

0.6

99.9

①NaHSO4催化制備對硝基甲苯時，催化劑與甲苯的最佳物質(zhì)的量之比為               。

②由甲苯硝化得到的各種產(chǎn)物的含量可知，甲苯硝化反應的特點是                     。

③與濃硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的優(yōu)點有_         、          。

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科目：高中化學 來源：2011年山東省實驗中學高考化學一模試卷（解析版） 題型：解答題

1912年的諾貝爾化學獎授予法國化學家V．Grignard，用于表彰他所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成中的巨大貢獻．Grignard試劑的合成方法是：RX+MgRMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：?
現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C10H16O4的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，該物質(zhì)具有對稱性．合成線路如下：
?
請按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：______（填字母代號），G的結(jié)構(gòu)簡式是______；
（2）H→I的反應類型是______，F(xiàn)→G的反應類型是______；
（3）寫出下列化學反應方程式（有機物請用結(jié)構(gòu)簡式表示）：?
A→B______；
I→J______．

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科目：高中化學 來源： 題型：閱讀理解

本題包括A、B兩小題，分別對應于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實驗化學”兩個選修模塊的內(nèi)容。請選定其中一題，并在相應的答題區(qū)域內(nèi)作答。若兩題都做，則按A題評分。

A．乙炔是有機合成工業(yè)的一種原料。工業(yè)上曾用與水反應生成乙炔。

(1) 中與互為等電子體，的電子式可表示為         ；1mol 中含有的鍵數(shù)目為            。

(2)將乙炔通入溶液生成紅棕色沉淀。基態(tài)核外電子排布式為                          。

(3)乙炔與氫氰酸反應可得丙烯腈。丙烯腈分子中碳原子軌道雜化類型是                 ；分子中處于同一直線上的原子數(shù)目最多為                   。

(4) 晶體的晶胞結(jié)構(gòu)與晶體相似（如圖所示），但晶體中含有的中啞鈴形的存在，使晶胞沿一個方向拉長。晶體中1個周圍距離最近的數(shù)目為               。

B．對硝基甲苯是醫(yī)藥、染料等工業(yè)的一種重要有機中間體，它常以濃硝酸為硝化劑，濃硫酸為催化劑，通過甲苯的硝化反應制備。

一種新的制備對硝基甲苯的實驗方法是：以發(fā)煙硝酸為硝化劑，固體NaHSO4為催化劑（可循環(huán)使用），在溶液中，加入乙酸酐（有脫水作用），45℃反應1h 。反應結(jié)束后，過濾，濾液分別用5% NaHCO3,溶液、水洗至中性，再經(jīng)分離提純得到對硝基甲苯。

(l)上述實驗中過濾的目的是                  。

(2) 濾液在分液漏斗中洗滌靜置后，有機層處于        層（填“上”或'下”）；放液時，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還有              。

(3) 下列給出了催化劑種類及用量對甲苯硝化反應影響的實驗結(jié)果。

催化劑

n（催化劑）

硝化產(chǎn)物中各種異構(gòu)體質(zhì)量分數(shù)(%)

總產(chǎn)率（%） 

n（甲苯）

對硝基甲苯

鄰硝基甲苯

間硝基甲苯

濃H2SO4

1.0

35.6

60.2

4.2

98.0

1.2

36.5

59.5

4.0

99.8

NaHSO4

0.15

44.6

55.1

0.3

98.9

0.25

46.3

52.8

0.9

99.9

0.32

47.9

51.8

0.3

99.9

0.36

45.2

54.2

0.6

99.9

①NaHSO4催化制備對硝基甲苯時，催化劑與甲苯的最佳物質(zhì)的量之比為               。

②由甲苯硝化得到的各種產(chǎn)物的含量可知，甲苯硝化反應的特點是                     。

③與濃硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的優(yōu)點有_         、          。

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