Question

W是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH．
（1）W能發(fā)生反應(yīng)的類型有

 

．（填寫字母編號(hào)）

A．取代反應(yīng)         B．水解反應(yīng)      C．氧化反應(yīng)      D．加成反應(yīng)
（2）W合成方法如下：
已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子團(tuán)．
其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機(jī)物，合成過程中其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去．
X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168．
①寫出X與 W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式：

 

．
②寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168，則X為醇，因?yàn)閃為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，則X為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合合成路線可知，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，則Y為OHC-CHO，根據(jù)信息反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，M為（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，則Z為H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅，然后結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)來解答．

解答： 解：X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168，則X為醇，因?yàn)閃為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，則X為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合合成路線可知，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，則Y為OHC-CHO，根據(jù)信息反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，M為（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，則Z為H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅．
（1）W為HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，含有C=C雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：ACD；
（2）X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，X的推斷是解答本題的關(guān)鍵，注意X與W的反應(yīng)為酯化反應(yīng)為解答的突破口，題目難度中等．