Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(1)G物質(zhì)中含氧官能團(tuán)的名稱是___________、___________。

(2)B、C兩物質(zhì)的關(guān)系是____________________。

(3)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為_________________。

(4)上述④、⑤變化過(guò)程的反應(yīng)類型分別是___________、___________。

(5)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基

Ⅱ．分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

Ⅲ．能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2

(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

_________________________________________________

Answer 1

【答案】 醚鍵　羧基 同分異構(gòu)體 ++CH3COOH　 加成(或還原)反應(yīng) 消去反應(yīng)

【解析】根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道,G中含有的官能團(tuán)為醚鍵和羧基,因此，本題正確答案是:醚鍵、羧基;

根據(jù) 結(jié)構(gòu)知B、C兩物質(zhì)的關(guān)系是同分異構(gòu)體。

反應(yīng)可以認(rèn)為A中酚羥基上的H被取代,同時(shí)生成乙酸,該反應(yīng)的方程式為:，
因此，本題正確答案是:；
(3)反應(yīng)(4)為D中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,該反應(yīng)也屬于還原反應(yīng);
反應(yīng)(5)生成F,F與氫氣反應(yīng)生成G,根據(jù)E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,所以反應(yīng)(5)為醇羥基的消去反應(yīng),
因此，本題正確答案是:加成(或還原)反應(yīng);消去反應(yīng);
(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基,Ⅱ.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,即含有4種等效H原子,Ⅲ.能與反應(yīng)生成,分子中含有羧基,則滿足條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:、，
因此，本題正確答案是:、；
(5)以和乙酸酐為原料制備,根據(jù)逆合成法可以知道,合成需要得到,結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚,則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成,在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,反應(yīng)消去反應(yīng)得到,所以合成路線流程為:，
因此，本題正確答案是: