Question

9．苯分子中六個(gè)碳-碳鍵是完全等同的，不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)可以作為證據(jù)的是（　　）
①苯不能使溴的CCl₄溶液褪色；②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)；④經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯的一氯代物只有一種．

• A． ①②④⑤
• B． ①②③⑤
• C． ①②④
• D． ①②③④

Answer 1

分析 ①如果苯是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則能和溴發(fā)生加成反應(yīng)；
②如果苯是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則碳碳雙鍵能被高錳酸鉀氧化；
③苯能發(fā)生加成反應(yīng)恰好能說(shuō)明苯是不飽和烴；
④如果苯是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則其鄰二甲苯有兩種結(jié)構(gòu)；
⑤苯為平面結(jié)構(gòu)，即使為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的一氯代物也只有一種；

解答 解：①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；
②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確；
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯(cuò)誤；
④如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個(gè)甲基夾C-C，另一種是兩個(gè)甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤由于苯為平面結(jié)構(gòu)，即使苯為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的一氯代物也只有一種，故其一氯代物只有一種，不能說(shuō)明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故⑤錯(cuò)誤．
所以①②④可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的證據(jù)．
故選C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求學(xué)生知識(shí)掌握全面，能運(yùn)用知識(shí)分析和解決問(wèn)題，重在能力的考查