Question

【題目】2015年10月5日，從瑞典斯德哥爾摩傳來(lái)令人振奮的消息:中國(guó)女科學(xué)家屠呦呦獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。理由是她發(fā)現(xiàn)了青蒿素，這種藥品可以有效降低瘧疾患者的死亡率。青蒿素的一種化學(xué)合成部分工藝流程如下：

已知：羰基H可發(fā)生反應(yīng)應(yīng)

回答下列問(wèn)題：

（1）青蒿素的含氧官能團(tuán)名稱： 和過(guò)氧基；

（2）寫(xiě)出A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 ；

（3）反應(yīng)B→C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是 ；

（4）寫(xiě)出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛(CH2CH2CHO)的合成路線流程圖；無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C＝CH2H2C Br－CH2 Br

。

（5）寫(xiě)出E發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（6）寫(xiě)出HC(OCH3)3只屬于醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連接兩個(gè)羥基) 。

Answer 1

【答案】（1）酯基、醚鍵

（2） n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→（3）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

（4）

（5）+H2O→+CH3OH

（6）CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2

【解析】

試題分析：A發(fā)生一系列反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生一系列反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H反應(yīng)一系列反應(yīng)生成青蒿素。

（1）根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)可知，其中含氧官能團(tuán)有酯基、醚鍵和過(guò)氧基，故答案為：酯基、醚鍵；

（2）A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→，故答案為：n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→；

（3）由題目信息可知，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)可知，C=O雙鍵變成C=C雙鍵，應(yīng)是B中連接羰基的甲基上的α-H與C=O先發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C-OH，再發(fā)生消去反應(yīng)生成產(chǎn)生C=C雙鍵生成C，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（4）結(jié)合流程中B→C→D的變化分析設(shè)計(jì)，氯乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成，在氫氣/Rh條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，工藝流程圖為：，故答案為：．

（5）E發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O→+CH3OH，故答案為：+H2O→+CH3OH；

（6）HC(OCH3)3只屬于醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連接兩個(gè)羥基)有CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2，故答案為：CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2。