Question

6．成環(huán)是有機(jī)合成的重要環(huán)節(jié)．如反應(yīng)①：

化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成

（1）（Ⅰ）的分子式為C₁₀H₁₀O₂，1mol（Ⅲ）最多能與17個原子共面，反應(yīng)B→（Ⅴ）的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（2）寫出（Ⅳ）→A的化學(xué)方程式．
（3）酸性條件下，化合物B能發(fā)生聚合反應(yīng)，化學(xué)方程式為．
（4）（Ⅲ）與（Ⅱ）也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成含兩個六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）
（5）與（Ⅴ）互為同分異構(gòu)體的，且1mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)時，最多消耗4molAg（NH₃）₂OH的芳香族化合物有10種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式確定分子式；旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使苯環(huán)與碳碳雙鍵的平面處于同一平面，可以是甲基中1個H原子處于平面內(nèi)；
發(fā)生催化氧化是生成A為，A進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)得到（V），最后與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到（I）；
（2）（Ⅳ）→A發(fā)生-OH的催化氧化反應(yīng)生成-CHO；
（3）化合物B中含碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物；
（4）（Ⅲ）與（Ⅱ）也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成含兩個六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）與（Ⅴ）互為同分異構(gòu)體的，且1mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)時，最多消耗4molAg（NH₃）₂OH的芳香族化合物，該同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、2個-CHO，可以含有1個取代基為-CH（CHO）₂，可以含有2個取代基為-CHO、-CH₂CHO，有鄰、間、對3種，可以含有3個取代基為-CH₃、2個-CHO，2個-CHO有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的-CH₃分別有2種、3種、1種位置．

解答 解：（1）由（I）的結(jié)構(gòu)簡式，可知分子式為C₁₀H₁₀O₂；旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使苯環(huán)與碳碳雙鍵的平面處于同一平面，可以是甲基中1個H原子處于平面內(nèi)，最多有17個原子處于同一平面內(nèi)；
發(fā)生催化氧化是生成A為，A進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)得到（V），最后與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到（I），
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；17；消去反應(yīng)；
（2）（Ⅳ）→A發(fā)生-OH的催化氧化反應(yīng)生成-CHO，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）化合物B中含碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）（Ⅲ）與（Ⅱ）也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成含兩個六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）與（Ⅴ）互為同分異構(gòu)體的，且1mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)時，最多消耗4molAg（NH₃）₂OH的芳香族化合物，該同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、2個-CHO，可以含有1個取代基為-CH（CHO）₂，可以含有2個取代基為-CHO、-CH₂CHO，有鄰、間、對3種，可以含有3個取代基為-CH₃、2個-CHO，2個-CHO有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的-CH₃分別有2種、3種、1種位置，共有10種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：10；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、有機(jī)反應(yīng)類型等，要求學(xué)生熟練掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、官能團(tuán)的性質(zhì)等，題目難度中等．