Question

查爾酮類化合物是黃酮類藥物的主要合成中間體．

（1）下列查爾酮類化合物I的說法正確的是

 

．
A．加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色
B．可發(fā)生加成或取代反應(yīng)
C．不與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
D．加入新制的氫氧化銅有紅色沉淀生成
（2）反應(yīng)①是制取查爾酮類化合物的一種方法：

化合物II的分子式是

 

，1mol化合物II能與

 

molH₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（3）芳香族化合物III在酸性條件下與水加成，加成產(chǎn)物在Cu催化氧化下可獲得化合物II，
化合物III可由化合物IV在氫氧化鈉的醇溶液中加熱獲得．化合物III的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，由化合物IV生成醇的反應(yīng)條件是

 

．
（4）聚合物是一種高分子材料，其單體的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．利用類似反應(yīng)①的方法，用丙烯和丙醛為原料合成該單體，其中涉及的一步反應(yīng)方程式是：
合成過程中涉及的其它反應(yīng)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）查爾酮類化合物含有羥基、羰基和碳碳雙鍵，結(jié)合苯酚、乙烯、丙酮的性質(zhì)判斷；
（2）根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式確定有機物分子式，化合物II含有苯環(huán)和羰基，都可與氫氣是加成反應(yīng)；
（3）芳香族化合物III在酸性條件下與水加成，加成產(chǎn)物在Cu催化氧化下可獲得化合物II，說明化合物III含有雙鍵，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，可被氧化生成酮，化合物III可由化合物IV在氫氧化鈉的醇溶液中加熱獲得，說明化合物Ⅳ為氯代烴，可在堿性條件下水解生成醇；
（4）的單體為CH₂COCH=CHCH₂CH₃，用丙烯和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛發(fā)生①的反應(yīng)生成單體．

解答： 解：（1）A．含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故A正確；
B．含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；
C．含有酚羥基，與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故C錯誤；
D．不含有醛基，可與新制的氫氧化銅濁液不反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：AB；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知有機物的分子式為C₈H₈O，化合物II含有苯環(huán)和羰基，都可與氫氣是加成反應(yīng)，則1mol化合物II能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：C₈H₈O；4；
（3）芳香族化合物III在酸性條件下與水加成，加成產(chǎn)物在Cu催化氧化下可獲得化合物II，說明化合物III含有雙鍵，應(yīng)為，與水反應(yīng)生成醇，可被氧化生成酮，化合物III可由化合物IV在氫氧化鈉的醇溶液中加熱獲得，說明化合物Ⅳ為氯代烴，可在堿性條件下水解生成醇，
故答案為：；水、加熱（或NaOH水溶液、加熱）；
（4）的單體為CH₂COCH=CHCH₂CH₃，用丙烯和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，方程式為，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛發(fā)生①的反應(yīng)生成單體，方程式為，
故答案為：CH₃COCH=CHCH₂CH₃；、．

點評：本題考查有機物的合成，題目綜合考查學(xué)生分析問題能力和綜合運用化學(xué)知識的能力，為高考常見題型，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．