Question

中國是《日內(nèi)瓦協(xié)定書》的締約國，一貫反對任何形式的化學(xué)武器擴(kuò)散．苯氯乙酮是一種具有香味且有強(qiáng)催淚作用的化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為：

（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面內(nèi)的碳原子最多有

 

個(gè)．
（2）苯氯乙酮不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是

 

（用序號填充）．
A．取代反應(yīng)       B．加成反應(yīng)       C．消去反應(yīng)
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，分子中無甲基，在一定條件下可以和新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，符合上述條件的芳香族化合物有

 

種．
（4）苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

請寫出：
①B的結(jié)構(gòu)簡式

 

，試劑Z為

 

．
②寫出C→D的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CO-為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個(gè)平面共面；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有鹵代烴的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)，含有C=O，具有酮的性質(zhì)；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個(gè)取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或含有1個(gè)取代基為-CHClCHO；
（4）由C可知，B應(yīng)為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B（），與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），在發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），最后發(fā)生氧化生成，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CO-為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個(gè)平面共面，故所有的C原子都可能處于同一平面，
故答案為：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，含有C=O，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：C；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個(gè)取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或含有1個(gè)取代基為-CHClCHO，共7種，故答案為：7；
（4）由C可知，B應(yīng)為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B（），與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），在發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），最后發(fā)生氧化生成，
①由以上分析可知B為，試劑Z為溴的四氯化碳溶液或溴水，故答案為：；溴的四氯化碳溶液或溴水；
②C→D化學(xué)方程式為：+2NaOH

水

△

+2NaBr，
故答案為：+2NaOH

水

△

+2NaBr．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)、有機(jī)物推斷與合成、同分異構(gòu)體書寫等，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)為解答該題的關(guān)鍵．