Question

12．1，4-環(huán)己二醇可通過(guò)下列路線合成（某些反應(yīng)的反應(yīng)物和反應(yīng)條件未列出）：

（1）寫(xiě)出反應(yīng)④、⑦的化學(xué)方程式：
④；
⑦．
（2）①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，②的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，上述七個(gè)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有③⑤⑥（填反應(yīng)序號(hào)）．
（3）反應(yīng)⑤中可能產(chǎn)生一定量的副產(chǎn)物，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）1，4-環(huán)己二醇催化氧化的化學(xué)方程式為+O₂$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O．

Answer 1

分析 由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，一氯環(huán)己烷系列轉(zhuǎn)化得到1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生反應(yīng)④得到兩個(gè)C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為溴與環(huán)已二烯的1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對(duì)環(huán)己二醇，所以生成D為，據(jù)此答題．

解答 解：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，一氯環(huán)己烷系列轉(zhuǎn)化得到1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生反應(yīng)④得到兩個(gè)C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為溴與環(huán)已二烯的1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對(duì)環(huán)己二醇，所以生成D為．
（1）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)，上述七個(gè)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有③⑤⑥，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；③⑤⑥；
（3）反應(yīng)⑤可能與溴發(fā)生1，2-加成或1，4-加成，也可與2mol溴完全發(fā)生加成反應(yīng)，除題中物質(zhì)之外，還可能生成，
故答案為：；
（4）1，4-環(huán)己二醇催化氧化的化學(xué)方程式為：+O₂$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O，
故答案為：+O₂$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度不大，注意把握官能團(tuán)的衍變，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．