Question

【題目】有機(jī)物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：i

ii

(1)D的名稱為__________，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為___________，步驟Ⅵ的反應(yīng)類型為_________。

(2)步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________。

(3)滿足括號中條件(①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng))的E的同分異構(gòu)體有_______種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。

(4)依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖_________。(無機(jī)試劑一定要選銀氨溶液，其它無機(jī)試劑任選)合成路線圖示例如下：

Answer 1

【答案】對甲基苯酚鈉或4-甲基苯酚鈉 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反應(yīng) C6H5－CH2Cl ＋ NaOH C6H5－CH2OH ＋ NaCl 15

【解析】

A為烴，根據(jù)反應(yīng)III得到產(chǎn)物，判斷出反應(yīng)III為取代反應(yīng)，即A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)IV發(fā)生水解反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)VI為酯化反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)反應(yīng)II的條件，反應(yīng)II發(fā)生水解反應(yīng)，即B為。

A為烴，根據(jù)反應(yīng)III得到產(chǎn)物，判斷出反應(yīng)III為取代反應(yīng)，即A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)IV發(fā)生水解反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)VI為酯化反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)反應(yīng)II的條件，反應(yīng)II發(fā)生水解反應(yīng)，即B為；

（1）根據(jù)上述分析，D的名稱為對甲基苯酚鈉或為4－甲基苯酚鈉；根據(jù)信息ii，以及D和E的結(jié)構(gòu)簡式，推出試劑X為CH3CHClCOOH；步驟VI為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

（2）反應(yīng)II發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為C6H5CH2Cl＋NaOHC6H5CH2OH＋NaCl；

（3）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上有兩個取代基，苯環(huán)上取代基一個是－OH，另一個是－CH2CH2CH2OOCH或－CH(CH3)CH2OOCH或－C(CH3)2OOCH或－CH2CH(CH3)OOCH或－CH(CH2CH3)OOCH，兩個取代基位置為鄰間對三種，共有15種；有五種峰，說明有五種不同的氫原子，即結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）根據(jù)信息i，引入－Cl，先將－CH2OH氧化成－COOH，然后在紅磷并加熱時與氯氣發(fā)生反應(yīng)，得到產(chǎn)物，路線為。