Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物――達(dá)菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸（A）的結(jié)構(gòu)簡式如下：
（提示：環(huán)丁烷可簡寫成  ）
（1）A的分子式是______________。
（2）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，下同）__________________。
（3）A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________。
（4）17.4gA與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計(jì)算生成二氧化碳的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。
（5）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結(jié)構(gòu)簡式為），其反應(yīng)類型是_____________。
（6）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有______種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

Answer 1

（1）C₇H₁₀O₅

（4）×22.4L?mol^-1=2.24L
（5）消去反應(yīng)
（6）3；

【試題分析】

本題是以社會(huì)熱點(diǎn)――合成治療禽流感的藥物達(dá)菲（Tamiflu）的原料莽草酸為背景設(shè)計(jì)的有機(jī)化學(xué)推斷題，涉及的官能團(tuán)有醇羥基、羧基、碳碳雙鍵等，涉及的反應(yīng)類型有中和反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)等。考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式與分子式的互相轉(zhuǎn)換、雙鍵的加成反應(yīng)、羧酸與堿和碳酸氫鈉的反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、同分異構(gòu)體的書寫以及有關(guān)的物質(zhì)的量計(jì)算等知識(shí)。
（1）由結(jié)構(gòu)簡式轉(zhuǎn)換為分子式，最重要的是數(shù)清碳原子數(shù)，然后補(bǔ)足氫原子數(shù)，補(bǔ)氫原子時(shí)，需注意每個(gè)碳原子形成四個(gè)共價(jià)單鍵。根據(jù)環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)簡式的提示，結(jié)構(gòu)簡式中省略了碳原子上的氫原子，一個(gè)拐點(diǎn)就是一個(gè)碳原子。A分子中有一個(gè)羧基、三個(gè)羥基，一個(gè)六元環(huán)，環(huán)上省去了6個(gè)氫原子，所以C為7個(gè)，H為10個(gè)，O為5個(gè)，分子式為C₇H₁₀O₅。

（2）A分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，所以A分子會(huì)與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。

（3）A分子中含有一個(gè)羧基，能與氫氧化鈉反應(yīng)，三個(gè)醇羥基不能與氫氧化鈉反應(yīng)。

（4）A中羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，而醇羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，所以，1molA與1molNaHCO₃完全反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LCO₂。

（5）對比A、B結(jié)構(gòu)簡式可知，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，。（6）B為對羥基苯甲酸，它的異構(gòu)體中含有酯基和酚羥基，即酚羥基不變，只需將羧基變成酯基（HCOO―），酚羥基與酯基的位置關(guān)系有鄰位、間位、對位3種。