Question

【題目】某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸		苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃	64.7	249		199.6
密度/g.cm-3	0.792	1.2659	1.0888

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約為0.79 g·cm－3)，再小心加入3 mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）濃硫酸的作用是______________；若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式：_________________________________________。

（2）甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖所示的兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用__________裝置(填“甲”或“乙”)

（3）反應(yīng)物CH3OH應(yīng)過(guò)量，理由是__________________________。

Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請(qǐng)?jiān)诹鞒虉D中方括號(hào)內(nèi)填入操作方法的名稱。

（5）通過(guò)計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為__________。

Answer 1

【答案】（1）催化劑、吸水劑 +CH3OH

（2）甲 （3）反應(yīng)物CH3OH過(guò)量，使平衡向右移動(dòng)，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率

（4）分液；蒸餾 （5） 65.0%

【解析】

試題分析：（1）酯化反應(yīng)中，濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；酯化反應(yīng)機(jī)理是酸脫羥基醇脫氫，所以化學(xué)方程式為：+CH3OH。

（2）由兩裝置圖可知，甲圖有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖則沒(méi)有，而本題中反應(yīng)物甲醇沸點(diǎn)低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會(huì)大量揮發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用甲裝置。

（3）可逆反應(yīng)，進(jìn)行不徹底，增大一種反應(yīng)物（甲醇）濃度，使平衡右移，有利于提高另一種反應(yīng)物（苯甲酸）的轉(zhuǎn)化率，所以反應(yīng)物CH3OH過(guò)量的理由是反應(yīng)物CH3OH過(guò)量，使平衡向右移動(dòng)，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率。

（4）經(jīng)過(guò)a步后得到水層和油層，所以a是分液；有機(jī)層又分離出不同的有機(jī)物，所以b是分餾；
（5）由所給數(shù)據(jù)可知甲醇過(guò)量，按苯甲酸的量計(jì)算，12.2g的苯甲酸的物質(zhì)的量是0.1mol,理論上應(yīng)得苯甲酸甲酯的質(zhì)量是13.6g，實(shí)際得8.84g，所以苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為8.84g/13.6g×100%=65.0%。