Question

1mol物質(zhì)A有如下的反應(yīng)路線：

（1）A的分子式為：

C₉H₈O₂

（2）A→C的化學(xué)方程式為：

※已知：一定條件下存在：
（3）X、Y與 B互為同分異構(gòu)體．且滿足下列條件：X、Y與濃溴水和NaHCO₃都不反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中均不含“-CH₃”（官能團(tuán)不能同時連在同一個碳原子上）； 1mol X、Y均能與2mol Na反應(yīng)．
①X環(huán)上一氯取代物只有2種，X的結(jié)構(gòu)簡式是：

②Y 環(huán)上只有一個側(cè)鏈．，W的溶液能使pH試紙變紅，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
Y的結(jié)構(gòu)簡式是：

寫出W與CH₃CH₂-¹⁸OH 反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：（1）（2）A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有酚羥基；A與新制氫氧化銅反應(yīng)生成C，則A含有醛基-CHO，1molA與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的側(cè)鏈中還含有1個C=C雙鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中D的分子式為C₉H₁₀O₃可知，A中含有9個C原子，則A含有一個苯環(huán)，B中不含甲基，則A中側(cè)鏈為為-OH、-CH=CHCHO．故C的側(cè)鏈為-OH、-CH=CHCOOH．1molC與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則C中C=C雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，D中側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂COOH，D與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代酚羥基的鄰、對位位置的H原子，E的結(jié)構(gòu)只有一種，則各物質(zhì)中苯環(huán)上側(cè)鏈處于對位位置，綜合上述分析可知，A為、B為、C為、D為、E為；
（3）X、Y與 B互為同分異構(gòu)體．且滿足下列條件：X、Y與濃溴水和NaHCO₃都不反應(yīng)，則X、Y都不含酚羥基、羧基，1mol X、Y均能與2mol Na反應(yīng)，則X、Y分子中都含有2個醇羥基，且結(jié)構(gòu)中均不含“-CH₃”（官能團(tuán)不能同時連在同一個碳原子上），X環(huán)上一氯取代物只有2種，X含有2個取代基為-CH₂OH、-CH₂CH₂OH，且處于對位位置，X的結(jié)構(gòu)簡式是：．Y 環(huán)上只有一個側(cè)鏈，發(fā)生信息中的反應(yīng)生成Z與W，W的溶液能使pH試紙變紅，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則W為HCOOH，則Y為，據(jù)此解答．

解答：解：A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有酚羥基；A與新制氫氧化銅反應(yīng)生成C，則A含有醛基-CHO，1molA與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的側(cè)鏈中還含有1個C=C雙鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中D的分子式為C₉H₁₀O₃可知，A中含有9個C原子，則A含有一個苯環(huán)，B中不含甲基，則A中側(cè)鏈為為-OH、-CH=CHCHO．故C的側(cè)鏈為-OH、-CH=CHCOOH．1molC與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則C中C=C雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，D中側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂COOH，D與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代酚羥基的鄰、對位位置的H原子，E的結(jié)構(gòu)只有一種，則各物質(zhì)中苯環(huán)上側(cè)鏈處于對位位置，綜合上述分析可知，A為、B為、C為、D為、E為；
（1）由上述分析可知，A為，分子式為：C₉H₈O₂，
故答案為：C₉H₈O₂；
（2）A→C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）X、Y與 B互為同分異構(gòu)體．且滿足下列條件：X、Y與濃溴水和NaHCO₃都不反應(yīng)，則X、Y都不含酚羥基、羧基，1mol X、Y均能與2mol Na反應(yīng)，則X、Y分子中都含有2個醇羥基，且結(jié)構(gòu)中均不含“-CH₃”（官能團(tuán)不能同時連在同一個碳原子上），X環(huán)上一氯取代物只有2種，X含有2個取代基為-CH₂OH、-CH₂CH₂OH，且處于對位位置，X的結(jié)構(gòu)簡式是：．Y 環(huán)上只有一個側(cè)鏈，發(fā)生信息中的反應(yīng)生成Z與W，W的溶液能使pH試紙變紅，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則W為HCOOH，則Y為，
①由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：；
②由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式是：，
W為HCOOH，與CH₃CH₂-¹⁸OH 反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合正推法與逆推法進(jìn)行推斷，是對學(xué)生綜合能力的考查．