Question

龍葵醛是一種常用香精，其結(jié)構(gòu)簡式為

已知：苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代．
請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為

 

．反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為

 

．
（2）有機化合物D可能具有的化學性質(zhì)是

 

（填寫序號）．
a．水解反應(yīng)　　　　 b．加聚反應(yīng)　　　　　 c．取代反應(yīng)　　　　 d．消去反應(yīng)
（3）檢驗龍葵醛中官能團的化學反應(yīng)方程式為：

 

．
（4）龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，試寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯環(huán)上的一溴代物有兩種；③分子中沒有甲基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由異丙苯的結(jié)構(gòu)可知，B與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙苯，異丙苯在光照條件下與溴發(fā)生一溴取代生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D氧化生成，應(yīng)是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，據(jù)此解答．

解答： 解：由異丙苯的結(jié)構(gòu)可知，B與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙苯，異丙苯在光照條件下與溴發(fā)生一溴取代生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D氧化生成，應(yīng)是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式可能為，反應(yīng)⑤是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）D為，含有羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)與加聚反應(yīng)，故答案為：cd；
（3）龍葵醛中含有-CHO，利用銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)檢驗，化學反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基；苯環(huán)上的一溴代物有兩種，分子中沒有甲基，若含有2個取代基且處于對位符合條件，另一取代基為-CH₂-CH=CH₂等，故符合條件的同分異構(gòu)體為：等，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，注意充分利用有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進行推斷，側(cè)重考查學生分析推理能力，是對有機化學基礎(chǔ)知識的綜合考查，難度中等．