Question

HPE是合成苯氧基丙酸類除草劑的重要中間體，其合成路線如下：

已知：①
      ②
③C的化學式為C₃H₄ClO₂Na
④D僅含C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為110
據(jù)此回答下列問題：
（1）A中含有的官能團名稱

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）C+E→F的反應類型為

 

．
（3）M的核磁共振氫譜有

 

種吸收峰．
（4）寫出G+M→HPE的化學方程式

 

．
（5）X是G的同分異構(gòu)體，其中滿足以下條件的X共有

 

種，寫出其中一種X的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．苯環(huán)上有3個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
c．1mol X和足量NaHCO₃反應產(chǎn)生標況下22.4L CO₂
d．1mol X能和3mol NaOH反應．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：C的化學式為C₃H₄ClO₂Na，結(jié)合信息①可知，C為CH₃CHClCOONa，B為CH₃CHClCOOH，A為CH₃CH₂COOH．由HPE的結(jié)構(gòu)可知，應是G與M發(fā)生酯化反應得到，則G與M分別為、CH₃CH₂OH中的一種，而D的相對分子質(zhì)量為110，D轉(zhuǎn)化得到E，E與C發(fā)生信息②中反應得到F，F(xiàn)在稀硫酸條件下得到G，則G為，M為CH₃CH₂OH，可推知D為，E為，F(xiàn)為，據(jù)此答題．

解答： 解：C的化學式為C₃H₄ClO₂Na，結(jié)合信息①可知，C為CH₃CHClCOONa，B為CH₃CHClCOOH，A為CH₃CH₂COOH．由HPE的結(jié)構(gòu)可知，應是G與M發(fā)生酯化反應得到，則G與M分別為、CH₃CH₂OH中的一種，而D的相對分子質(zhì)量為110，D轉(zhuǎn)化得到E，E與C發(fā)生信息②中反應得到F，F(xiàn)在稀硫酸條件下得到G，則G為，M為CH₃CH₂OH，可推知D為，E為，F(xiàn)為，
（1）A為CH₃CH₂COOH，含有的官能團為：羧基，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：羧基；；
（2）C+E→F與題中信息②類似，為取代反應，故答案為：取代反應；
（3）M為CH₃CH₂OH，核磁共振氫譜有3種吸收峰，故答案為：3；
（4）G+M→HPE的化學方程式為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）X是G（）的同分異構(gòu)體，其中滿足以下條件：
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，含有酚羥基；
c．1mol X和足量NaHCO₃反應產(chǎn)生標況下22.4L CO₂，含有1個-COOH
d．1mol X能和3mol NaOH反應，結(jié)合bc及G的結(jié)構(gòu)可知，含有2個-OH、1個-COOH，
a．苯環(huán)上有3個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，則除2個-OH外，另外的取代基為-CH₂CH₂COOH或-CH（CH₃）COOH，且2個-OH處于間位，另外基團與2個-OH均處于間位位置，或者與2個-OH均相鄰，共有2×2=4種，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：4；等，

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)HPE的結(jié)構(gòu)、C的分子式、給予的反應信息，利用正逆推法相結(jié)合進行推斷，（5）中限制條件同分異構(gòu)體的書寫為難點，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．