Question

14．偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：

回答下列問題：
（1）偽麻黃堿（D）的分子式為C₁₀H₁₅NO；B中含有的官能團有羰基和溴原子（寫名稱）．
（2）寫出 B-C反應的化學方程式：．C-D的反應類型為還原反應．
（3）B的消去產物可以用于合成高分子化合物E，請寫出 E的結構簡式：．
（4）滿足下列要求的A的同分異構體有4種；
①能發(fā)生銀鏡反應 ②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結構；寫出其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的為（寫結構簡式）．
（5）已知：RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$．參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結構簡式可知其分子式，根據(jù)B的結構簡式可知其所含的官能團；
（2）比較B的結構簡式與C的分子式可知，B與CH₃NH₂發(fā)生取代反應生成C，比較C的分子式與D的結構簡式可知，C發(fā)生還原反應生成D，據(jù)此答題；
（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，據(jù)此確定E的結構；
（4）根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結構，其中核磁共振氫譜為4組峰，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個數(shù)比為6：2：1：1，據(jù)此可寫出A的同分異構體；
（5）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH₃COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應生成CH₃COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應即可得產品．

解答 解：（1）根據(jù)D的結構簡式可知其分子式為C₁₀H₁₅NO，根據(jù)B的結構簡式可知其所含的官能團為羰基和溴原子，
故答案為：C₁₀H₁₅NO；羰基和溴原子；
（2）比較B的結構簡式與C的分子式可知，B與CH₃NH₂發(fā)生取代反應生成C，反應方程式為，比較C的分子式與D的結構簡式可知，C發(fā)生還原反應生成D，
故答案為：；還原反應；
（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應得到E為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結構，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則符合條件的A的同分異構體為苯環(huán)的對位上連有兩個基團：-CH₂CH₃、-CHO或：-CH₂CHO、-CH₃，也可以是連有三個基團結構為，所以共有4種，其中核磁共振氫譜為4組峰，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個數(shù)比為6：2：1：1的A的同分異構體為，
故答案為：4；；
（5）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH₃COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應生成CH₃COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應即可得產品，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題涉及有機化合物之間的轉化關系、官能團及性質、有機反應類型、有條件的同分異構體的書寫、有機合成等相關知識，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等．