Question

有機(jī)物A為羊肉的特征香成分．其合成路線如下：

已知：①
②
（1）E所含中官能團(tuán)的名稱為

碳碳雙鍵、酯基

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO

．
（2）下列關(guān)于D的說法中正確的是

①④

（填序號(hào)）．
①能使溴的四氯化碳溶液褪色           ②能發(fā)生消去反應(yīng)
③結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)手性碳原子          ④分子式為C₇H₁₄O
（3）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為

．
（4）與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，完成從 到的合成路線（用流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）

．
提示：①利用題目中給出的已知信息；
②合成過程中無機(jī)試劑任選：
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息②可知D為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，由信息①可知C為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOCH₂CH₃，A為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOH，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息②可知D為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，由信息①可知C為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOCH₂CH₃，A為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOH，
（1）由以上分析可知B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有碳碳雙鍵、酯基等官能團(tuán)，故答案為：碳碳雙鍵、酯基； CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）D為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，分子式為C₇H₁₄O，含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液褪色，由于可-OH相鄰的C原子上不含H原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，分子中不存在手性碳原子，不存在同一C原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的情況，故答案為：①④；
（3）由信息①可知B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（4）C為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；                                 
（5）首先氧化生成，OHCCH₂CH₂CHO，與甲醛在正二丁胺加熱的條件下反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，題目難度中等，解答本題注意以D為突破口進(jìn)行推斷，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，易錯(cuò)點(diǎn)為（4）（5），注意把握有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷．