Question

3．工業(yè)上以丙烯為原料按如圖所示制得合成橡膠IR和樹脂X．其中B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子團）
Ⅲ．同一碳原子上有兩個碳碳雙鍵時分子不穩(wěn)定．請回答下列問題：
（1）B的名稱是苯酚；D→E反應類型為加成反應．
（2）H中含氧官能團的名稱是醛基、醚鍵．
（3）A與C₂H₂合成D的化學方程式是．
（4）E、F中均含有碳碳雙鍵，則E的結構簡式是．
（5）B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X的化學方程式是．
（6）有多種同分異構體，符合下列要求的有9種．
    ①遇FeCl₃溶液顯紫色；      ②能發(fā)生銀鏡反應．
其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的結構簡式為或或（任寫一種）．

Answer 1

分析 在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應生成D，根據題給信息及A的分子式知，A是，結合合成橡膠IR的結構簡式知，可知F為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，則丙酮和乙炔發(fā)生加成反應生成D為，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F，則E為．G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H為，根據題給信息知G的結構簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應，B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X，所以B是，G和苯酚發(fā)生縮聚反應反應生成X為：，據此解答．

解答 解：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應生成D，根據題給信息及A的分子式知，A是，結合合成橡膠IR的結構簡式知，可知F為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，則丙酮和乙炔發(fā)生加成反應生成D為，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F，則E為．G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H為，根據題給信息知G的結構簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應，B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X，所以B是，G和苯酚發(fā)生縮聚反應反應生成X為：．
（1）由上述分析可知，B的名稱是苯酚，D→E反應類型為加成反應，
故答案為：苯酚；加成反應；．
（2）H為，H中含氧官能團的名稱是：醛基、醚鍵，
故答案為：醛基、醚鍵；
（3）A與C₂H₂合成D的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，E的結構簡式是：，
故答案為：；
（5）B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X的化學方程式是：，
故答案為：；
（6）有多種同分異構體，符合下列要求的同分異構體：
①能與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基；②只能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，含有2個側鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對3種，含有3個取代基，為2個-OH、1個-CHO，當2個-OH相鄰時，-CHO有2種位置，當2個-OH處于間位時，-CHO有3種位置，當2個-OH處于對位時，-CHO有1種位置，故共有種，其中核磁共振氫譜中只出現四組峰為或或，
故答案為：9；或或．

點評 本題考查有機物的推斷，注意結合題給信息采用正推法、逆推法相結合進行分析推斷，注意官能團的變化，側重考查學生的分析推理與知識遷移運用能力考查，同分異構體種類的判斷是易錯點，難度中等．