Question

【題目】 有機(jī)物F是有機(jī)合成工業(yè)中一種重要的中間體。以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：

回答下列問題：

（1）由A生成B的反應(yīng)類型是：___________________；

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（3）寫出C與銀氨溶液共熱（即第①步）的化學(xué)方程式：_________

（4）化合物D不能發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號)。

①加成反應(yīng)　�、谌〈�反應(yīng) ③消去反應(yīng)　�、苎趸�反應(yīng) ⑤水解反應(yīng)

（5）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體還有________種，其中一種的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4個(gè)峰且不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是________(填結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)） CH2=CHCHO＋2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（條件為“加熱”也對） ③⑤ 4

【解析】

甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)得到B，由B與D反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式可知，B為，則A為，D為CH2=CHCOOH，丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到丙烯酸，則C為CH2=CHCHO。發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為。

（1）A轉(zhuǎn)化為B是A中氯原子被羥基取代，屬于取代反應(yīng)；

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）C與銀氨溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）化合物D為CH2=CHCOOH，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，能燃燒，屬于氧化反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與水解反應(yīng)，故選：③⑤；

（5）B為，其同分異構(gòu)體含苯結(jié)構(gòu)，羥基、甲基還有間位、對位兩種，側(cè)鏈可以為-OCH3或-CH2OH，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，其中核磁共振氫鋪有4組峰，且不與氯化鐵顯色的結(jié)構(gòu)為。