Question

1．有機(jī)合成在現(xiàn)代工、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中占有相當(dāng)重要的地位，有機(jī)物F是一種高分子化合物，可作增塑劑，H是除草劑的中間產(chǎn)物，它們的合成路線如下：
已知：
①R₁CH=CHR₂$\underset{\stackrel{KMn{O}_{4}/{H}^{+}}{→}}{\;}$  R₁COOH+R₂COOH   （R₁、R₂代表烴基）

②

③C核磁共振氫譜圖中有3個(gè)吸收峰，面積比為 6：1：1．
請回答：
（1）D分子中所含官能團(tuán)的名稱是：羥基、醛基．
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)②氧化反應(yīng)；反應(yīng)⑤縮聚反應(yīng)．
（3）寫出由一氯環(huán)己烷到A的化學(xué)方程式：．
（4）寫出滿足下列條件所有D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃．
①能水解；②與新制氫氧化銅懸濁液加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀．
（5）G和H的相對分子質(zhì)量相差63，H能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH0.2moL．
（6）寫出D物質(zhì)與新制氫氧化銅的反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（7）B與E在一定條件下生成F的反應(yīng)的化學(xué)方程式是：．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成A為，結(jié)合信息可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，C核磁共振氫譜圖中有3個(gè)吸收峰，面積比為 6：1：1，根據(jù)C的分子式可知C為，結(jié)合信息可知C與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，B、E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化生成G為，G發(fā)生取代反應(yīng)-OH被-Br取代，相對分子質(zhì)量相差63，則H為，據(jù)此解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成A為，結(jié)合信息可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，C核磁共振氫譜圖中有3個(gè)吸收峰，面積比為 6：1：1，根據(jù)C的分子式可知C為，結(jié)合信息可知C與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，B、E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化生成G為，G發(fā)生取代反應(yīng)-OH被-Br取代，相對分子質(zhì)量相差63，則H為，
（1）D為，含有的官能團(tuán)為羥基和醛基，
故答案為：羥基、醛基；

（2）由上面的分析可知，反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（3）一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成A，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）D為，其同分異構(gòu)體①能水解，說明有酯基，②與新制氫氧化銅懸濁液加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明有醛基，即該結(jié)構(gòu)為甲酸某酯，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃；
（5）由上述推斷可知，H為，-Br和-COOH均與堿反應(yīng)，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗0.2mol NaOH，
故答案為：0.2；
（6）D為，D物質(zhì)與新制氫氧化銅的反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（7）B與E在一定條件下生成F的反應(yīng)為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識遷移運(yùn)用，注意熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．