Question

用甲苯合成有機(jī)高分子化合物M的流程如下．

已知：
Ⅰ．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
Ⅱ．同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會自動(dòng)脫去一個(gè)水分子變成羰基；
Ⅲ．
Ⅳ．E的分子式為C₉H₁₀O，其分子中含有1個(gè)含氧三元環(huán)．請回答下列問題．
（1）A、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：

 

、

 

．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

，反應(yīng)⑥

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)④：

 

．
B與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱反應(yīng)：

 

．
（4）A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有

 

種（不包括A自身），其中在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為1：1：1的是

 

 （填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：E的分子式為C₉H₁₀O，其分子中含有1個(gè)含氧三元環(huán)，由E與二氧化碳的聚合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，E為，逆推可知D為，由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及信息Ⅱ可知，甲苯與氯氣發(fā)生而氯取代生成A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B與CH₃CH₂MgCl發(fā)生信息中加成反應(yīng)，并水解生成C，則C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，據(jù)此解答．

解答： 解：E的分子式為C₉H₁₀O，其分子中含有1個(gè)含氧三元環(huán)，由E與二氧化碳的聚合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，E為，逆推可知D為，由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及信息Ⅱ可知，甲苯與氯氣發(fā)生而氯取代生成A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B與CH₃CH₂MgCl發(fā)生信息中加成反應(yīng)，并水解生成C，則C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，D為，故答案為：；；
（2）反應(yīng)①為甲苯的取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥是二氧化碳與的加聚反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，B與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（4）A為，A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的可以是苯環(huán)上連有-Cl和-CH₂Cl，這樣有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，也可以是苯環(huán)連有-Cl、-Cl、-CH₃，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，這樣有6種結(jié)構(gòu)，所以共有9種，其中在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為1：1：1的為，
故答案為：9；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)E與二氧化碳的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息利用正推法、逆推法綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等．