Question

【題目】阿斯匹林的制備裝置和反應原理如下：

已知乙酸酐(CH3C0)2O在水中會發(fā)生水解反應生成乙酸。

實驗步驟：

①開啟水浴恒溫槽的電源，使水浴溫度控制在85℃-90℃。

②在三口瓶中加入5g水楊酸，14ml（15g）乙酸酐(CH3C0)2O，1.8ml濃硫酸。

③在水浴中，攪拌反應15min，冷卻至室溫，在瓶中加入70ml水，繼續(xù)攪拌5min，再放在冷水浴中靜置5—10min，加入冰塊，在冰水浴中靜置10—20min，冷卻結晶，抽濾，用少量冰水洗滌2次。

④將晶體放在250ml燒杯中，并加入70ml飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌到無二氧化碳放出為止。抽濾除去聚合物固體。

⑤將濾液放在250ml燒杯中，邊攪拌邊慢慢滴入18%鹽酸，直至PH值為1.5。燒杯放入冰水浴中冷卻，直至結晶完全。真空抽濾，用少量冰水洗滌二次，得粗產品。

⑥粗產品放入150ml燒杯中，加入20ml無水乙醇，攪拌，緩慢加熱，直至晶體溶解，再加入40ml水，在室溫中靜置，再放入冰水浴中冷卻，直至結晶完全。真空抽濾，用少量無水乙醇-水（1:2，v/v）溶液洗滌，烘干，得產品。稱量，計算產率。

回答以下問題：

（1）儀器a的名稱為_________________

（2）反應容器干燥無水的原因是__________________________________。加入濃硫酸的目的是______________________________________。水浴加熱的目的是__________________________

（3）本實驗含有兩個六元環(huán)和一個八元環(huán)的副產物的結構簡式為__________________。

（4）加入70ml飽和碳酸氫鈉溶液的目的是__________________________________。把碳酸氫鈉換為氫氧化鈉將使產品因________________________而損失。

（5）將濾液邊攪拌邊慢慢滴入18%鹽酸利用了______________________________的原理。

（6）水楊酸可以在各步純化過程和產物的重結晶過程中被除去，檢驗水楊酸除盡的方法是____________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 球形冷凝管 以防止乙酸酐水解轉化成乙酸 作催化劑 使受熱均勻，便于控制溫度 使產品轉化為易溶于水的鈉鹽，副產物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，從而與高分子副產物分離 酯的水解 強酸制弱酸 把少量樣品加入盛有適量水的試管中，加入FeCl3溶液，觀察有無紫色出現

【解析】（1）儀器a為冷凝蒸氣的裝置，名稱為球形冷凝管；正確答案：球形冷凝管。

（2）乙酸酐(CH3C0)2O在水中會發(fā)生水解反應生成乙酸，因此反應容器需要保持干燥無水；酯化反應需要在一定的條件下進行，濃硫酸作催化劑；溫度不超過100℃時，一般采用水浴加熱，它可以使反應物受熱均勻，便于控制溫度；正確答案: 防止乙酸酐水解轉化成乙酸；作催化劑；使受熱均勻，便于控制溫度。

（3）2分子的水楊酸相互間發(fā)生取代反應生成酯，結構簡式為；正確答案：。

（4）實驗所得產品為，副產物為，因此加入70ml飽和碳酸氫鈉溶液的目的是使產品轉化為易溶于水的鈉鹽，副產物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，從而達到與高分子副產物分離；如果把碳酸氫鈉換為氫氧化鈉，所得產品能夠發(fā)生水解，導致產品損失；正確答案：使產品轉化為易溶于水的鈉鹽，副產物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，從而與高分子副產物分離；酯的水解。

（5）將濾液邊攪拌邊慢慢滴入18%鹽酸，將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉化為阿斯匹林,從而達到提純的目的，該反應利用了強酸制弱酸的原理；正確答案：強酸制弱酸。

（6）水楊酸的結構中含有羧基和酚羥基，因此可以采用滴加氯化鐵溶液觀察有機物是否變色進行檢驗，操作如下：把少量樣品加入盛有適量水的試管中，加入FeCl3溶液，如果無紫色出現，樣品中就沒有水楊酸；正確答案：把少量樣品加入盛有適量水的試管中，加入FeCl3溶液，觀察有無紫色出現。