Question

【題目】塑料、橡膠等材料的交聯(lián)劑E的合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(1)B的名稱為____________________。

(2)C生成的反應(yīng)類型是_________________，D中官能團的名稱是________________。

(3)D生成E的化學方程式為_____________________。

(4)E的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有______________種。（不考慮立體異構(gòu)）

a.屬于的二取代物

b.取代基處于對位且完全相同

c.能夠與溶液反應(yīng)產(chǎn)生

其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

(5)參照題干中合成路線，設(shè)計以丙酮為主要原料制備的合成路線______________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】環(huán)己醇 加成反應(yīng) 羥基、羧基 2+2H2O 10

【解析】

根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知A中應(yīng)含有六元環(huán)，再結(jié)合A的分子式，可知A為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，羥基發(fā)生催化氧化生成C，則C為，C與HCN在一定條件反應(yīng)生成；根據(jù)D的分子式以及E的結(jié)構(gòu)可知在H2O/H+的條件下-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，所以D為。

(1)根據(jù)分析可知B為，其名稱為環(huán)己醇；

(2)C為，與HCN在一定條件發(fā)生加成反應(yīng)生成；

(3)根據(jù)分析可知D為，兩分子D發(fā)生酯化生成E，方程式為：+2H2O；

(4)E的同分異構(gòu)體滿足：

a.屬于的二取代物

b.取代基處于對位且完全相同，則取代基的可以位于或；

c.能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有-COOH，則取代基可以是-CH2CH2CH2COOH，或-CH(CH3)CH2COOH，或-CH2CH(CH3)COOH，或-CH(CH2CH3)COOH，或-C(CH3)2COOH，所以共有5×2=10種；其中核磁共振氫譜有5個峰，峰面積之比為6：2：1：1的是：；

(5)對比丙酮CH3COCH3和目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點可知，需要在丙酮的2號碳上引入羥基和羧基，然后再和2-丙醇發(fā)生酯化，引入羥基和羧基的過程與C到D的過程類似，丙酮和氫氣加成可以生成2-丙醇，所以合成路線為。/p>