Question

20．某興趣小組同學(xué)設(shè)計了如下裝置（其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒有畫出），用加熱苯甲酸、濃H₂SO₄和乙醇混合物的方法來制備苯甲酸乙酯，并檢驗反應(yīng)的部分副產(chǎn)物．且苯甲酸乙酯的沸點為213℃，乙醚的沸點為34.6℃．
（1）關(guān)閉活塞a、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備苯甲酸乙酯．儀器E的作用是冷凝回流．
（2）上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：乙醚（CH₃CH₂-O-CH₂CH₃）、乙烯、SO₂、水等．
①打開活塞a，在豎直冷凝管上方塞上塞子，通過B、C、D裝置檢驗SO₂和乙烯．已知C中盛放的試劑是NaOH溶液，B、D中應(yīng)盛放的試劑依次分別是品紅溶液、高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液．
②有同學(xué)擬通過紅外光譜儀鑒定所得產(chǎn)物中是否含有“-CH₂CH₃”，來確定副產(chǎn)物中存在乙醚．請你對該同學(xué)的觀點進(jìn)行評價：不可以，產(chǎn)物苯甲酸乙酯也含有“-CH₂CH₃”．
（3）通過下列實驗方案，可以提純苯甲酸乙酯．
①為除去產(chǎn)品中雜質(zhì)，先將三口燒瓶中殘液倒入盛有冷水的燒杯中，并加入飽和碳酸鈉溶液．
②用分液法可分離上述有機(jī)層和水層，分液完成后，取出有機(jī)層的操作是將有機(jī)層從上口倒入一個干燥的錐形瓶中．
③向錐形瓶中加入適量豆粒大小的無水氯化鈣干燥劑，至醚層澄清透明；過濾得醚層，然后將醚層加入到干燥的蒸餾燒瓶中蒸餾，蒸餾過程中控制的溫度為34.6℃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)裝置圖可知E為冷凝管，冷凝管的作用主要是冷凝回流；
（2）①根據(jù)裝置圖可知，檢驗SO₂一般用品紅溶液，檢驗乙烯可以用高錳酸鉀溶液或溴水，由于二氧化硫與高錳酸鉀溶液或溴水都能反應(yīng)，所以要先檢驗二氧化硫，并除去二氧化硫，再檢驗乙烯，據(jù)此答題；
②根據(jù)苯甲酸乙酯和乙醚中都有-CH₂CH₃結(jié)構(gòu)答題；
（3）①制得的苯甲酸乙酯中含有乙醇、苯甲酸等雜質(zhì)，可以用飽和碳酸鈉溶液除去；
②苯甲酸乙酯的密度小于水，根據(jù)分液操作的方法可知，上層液體從分液漏斗的上口倒出；
③苯甲酸乙酯的沸點為213℃，乙醚的沸點為34.6℃，據(jù)此判斷蒸餾過程中控制的溫度；

解答 解：（1）根據(jù)裝置圖可知E為冷凝管，冷凝管的作用主要是冷凝回流，故答案為：冷凝回流；
（2）①根據(jù)裝置圖可知，檢驗SO₂一般用品紅溶液，檢驗乙烯可以用高錳酸鉀溶液或溴水，由于二氧化硫與高錳酸鉀溶液或溴水都能反應(yīng)，所以要先檢驗二氧化硫，并除去二氧化硫，再檢驗乙烯，所以B裝置中裝品紅溶液檢驗二氧化硫，C中裝置氫氧化鈉溶液除去二氧化硫，D中高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液檢驗乙烯，
故答案為：品紅溶液；高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液；
②苯甲酸乙酯和乙醚中都有-CH₂CH₃結(jié)構(gòu)，所以不能以是否含有“-CH₂CH₃”，來確定副產(chǎn)物中存在乙醚，
故答案為：不可以，產(chǎn)物苯甲酸乙酯也含有“-CH₂CH₃”；
（3）①制得的苯甲酸乙酯中含有乙醇、苯甲酸等雜質(zhì)，可以用飽和碳酸鈉溶液除去，所以將三口燒瓶中殘液倒入盛有冷水的燒杯中，并加入飽和碳酸鈉溶液，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；
②苯甲酸乙酯的密度小于水，根據(jù)分液操作的方法可知，上層液體從分液漏斗的上口倒出，所以其操作為將有機(jī)層從上口倒入一個干燥的錐形瓶中，
故答案為：將有機(jī)層從上口倒入一個干燥的錐形瓶中；
③苯甲酸乙酯的沸點為213℃，乙醚的沸點為34.6℃，所以要將苯甲酸乙酯中的乙醚蒸出，蒸餾過程中控制的溫度為34.6℃，故答案為：34.6℃．

點評 本題主要考查了苯甲酸乙酯的制取實驗，混合物分離的實驗操作步驟和過程分析判斷，明確反應(yīng)原理是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．