Question

5．香豆素是一種香料，常用于皂用香精及其他日用化工，香豆素分子式為C₉H₆O₂，分子中除含一個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)．已知有機物A（C₇H₆O₂）可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由A和乙酐【（CH₃CO）₂O】在一定條件下，經(jīng)如圖中一系列的反應(yīng)，可制得香豆素．

試確定有機物A﹑B﹑C和香豆素的結(jié)構(gòu)簡式．
（1）結(jié)構(gòu)簡式：A B C 香豆素
（2）反應(yīng)類型：反應(yīng)I屬加成反應(yīng)反應(yīng)；反應(yīng)II屬水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機物A（C₇H₆O₂）可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中有醛基，由A和乙酐反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推知A為，A與乙酐發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)反應(yīng)Ⅱ的條件及B的分子式可知B為，與水發(fā)生 取代反應(yīng)得B，B發(fā)生消去反應(yīng)得C為，C發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)得香豆素為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機物A（C₇H₆O₂）可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中有醛基，由A和乙酐反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推知A為，A與乙酐發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)反應(yīng)Ⅱ的條件及B的分子式可知B為，與水發(fā)生 取代反應(yīng)得B，B發(fā)生消去反應(yīng)得C為，C發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)得香豆素為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，B為，C為，香豆素為，
故答案為：；；；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ為水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．

點評 本題考查有機物推斷與反應(yīng)類型，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)及分子式進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．