Question

（15分）H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應條件略去）：

①

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

③D和G是同系物

請回答下列問題：

（1）用系統(tǒng)命名法命名(CH3)2C＝CH2 ： 。

（2）A→B反應過程中涉及的反應類型有 。

（3）寫出D分子中含有的官能團名稱： 。

（4）寫出生成F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應的化學方程式 。

（5）寫出E在銅催化下與O2反應的化學方程式： 。

（6）同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生水解反應；③苯環(huán)上有兩個取代基的G的同分異構(gòu)體有 種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

（1）2-甲基丙烯；（2分）

（2）取代反應、加成反應；（2分）

（3）羧基、羥基；（2分）

（4）+2NaOH+NaBr+H2O；（2分）

（5）（2分）

（6）9（2分）；（3分）

【解析】

試題分析：（1）(CH3)2C＝CH2的系統(tǒng)命名為2-甲基丙烯；

（2）根據(jù)①的信息可知，(CH3)2C＝CH2與苯乙烯反應的產(chǎn)物有乙烯和，所以A是，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，生成；再與HCl發(fā)生加成反應生成B，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B為，所以A到B的反應類型有取代反應、加成反應；

（3）B在氫氧化鈉的溶液中發(fā)生取代反應，羥基取代Cl原子，所以C為，則C中的1個羥基被氧化為羧基，所以D為，官能團為羥基、羧基；

（4）D和G是同系物，且G中含有8個C原子，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，因為C8H8O2與溴發(fā)生反應，則F中一定存在溴原子，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式推斷F的結(jié)構(gòu)簡式為，所以F與足量氫氧化鈉反應的方程式為+2NaOH+NaBr+H2O；

（5）E是苯乙烯與水的加成產(chǎn)物醇，因為E與氧化劑反應得到分子式為C8H8O2的物質(zhì)，說明E可被氧化 為酸，所以E是苯乙醇，則C8H8O2為苯乙酸，則苯乙醇在Cu做催化劑條件下與氧氣反應生成苯乙醛和水，化學方程式為；

（6）G的結(jié)構(gòu)簡式為，①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應，說明分子中含有酯基；③苯環(huán)上有兩個取代基，則酯基與酚羥基兩個取代基，所以符合題意的G的同分異構(gòu)體只需判斷酯基的個數(shù)，所以酯基的有3種，與酚羥基各有鄰、間、對3種位置，所以符合題意的G的同分異構(gòu)體有9種；其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點：考查有機物的推斷，官能團的判斷，化學方程式的書寫，物質(zhì)的命名，同分異構(gòu)體的判斷