Question

有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸．A

光

Br2

B

NaOH，醇

△

C

Br水

D

NaOH，H2O

E

O2，催化劑

△

F

O2，催化劑

△

已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：C是

 

，F(xiàn)是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：用逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，F(xiàn)被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₃，據(jù)此答題．

解答： 解：用逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，F(xiàn)被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₃，所以由上面的分析可知，C為CH₂=CH₂，F(xiàn)為OHC-CHO，
故答案為：CH₂=CH₂；OHC-CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，為易錯(cuò)點(diǎn)．