Question

二甘醇又稱乙二醇醚，分子式為C₄H₁₀O₃（HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH），二甘醇是一種重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，用途十分廣泛．二甘醇一般的合成路線如下：

（1）過(guò)程Ⅰ是石油加工中常用步驟，其名稱為

 

；從物質(zhì)B到物質(zhì)C的反應(yīng)條件Ⅱ是

 

，該反應(yīng)屬于

 

（填寫反應(yīng)類型）；物質(zhì)B到物質(zhì)C的過(guò)程如果條件控制不好會(huì)生成物質(zhì)E，E可用于金屬的切割，寫出B可能生成E的化學(xué)方程式

 

．
（2）寫出上述合成路線中的物質(zhì)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

；B

 

；C

 

（3）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由石油裂解生成乙烯；BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，乙炔可用于金屬的切割；
（2）由二甘醇的合成路線可知，石油裂解生成A為CH₂=CH₂，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，B在堿性水解生成C為HOCH₂CH₂OH，兩分子C之間發(fā)生取代反應(yīng)生成二甘醇HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH；
（3）反應(yīng)Ⅲ是乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子間脫水生成HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH；

解答： 解：（1）由石油裂解生成乙烯，BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，反應(yīng)方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH

醇

△

HC≡CH↑+2 NaBr，
故答案為：裂解；氫氧化鈉水溶液、加熱，取代反應(yīng)，CH₂BrCH₂Br+2NaOH

醇

△

HC≡CH↑+2 NaBr；
（2）由二甘醇的合成路線可知，石油裂解生成A為CH₂=CH₂，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，B在堿性水解生成C為HOCH₂CH₂OH，兩分子C之間發(fā)生取代反應(yīng)生成二甘醇HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₂=CH₂，BrCH₂CH₂Br，HOCH₂CH₂OH；
（3）反應(yīng)Ⅲ是乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子間脫水生成HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，反應(yīng)方程式為：2HO-CH₂-CH₂-OH

濃硫酸

△

2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O，
故答案為：2HO-CH₂-CH₂-OH

濃硫酸

△

2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O；

點(diǎn)評(píng)：本題涉及到石油的裂解、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)條件的選擇以及烯與鹵代烴、醇的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，注意基礎(chǔ)知識(shí)的掌握．