Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（圖中B1和B2、C1和C2分別互為同分異構體，無機產物略去）：

已知：，請按要求填空：

（1）寫出A分子中官能團名稱：_________；C1的結構簡式為：___________________。

（2）寫出由D生成撲熱息痛的化學方程式：_______________________。

（3）學出反應③和④的反應類型：③______________，④__________。

（4）工業(yè)上設計反應①、②、③，而不是只通過反應②得到C1、C2，其目的是：___________。

（5）撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種:（1）是對位二取代苯；（II）苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（III）兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結構簡式是和，寫出另3種同分異構體的結構簡式____________、____________、____________。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵（2分）；（2分）

（2）（2分）

（3）取代反應，還原反應（各2分）

（4）保護酚羥基不被硝酸氧化（2分）

（5）（3分）

【解析】

試題分析：苯酚和CH3I發(fā)生取代反應生成，A與硝酸發(fā)生硝化反應生成或，所以B1為，與HI發(fā)生取代反應，則C1為，C2為，C1發(fā)生還原反應得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應得撲熱息痛，則

（1）根據(jù)A的結構簡式可知A分子中官能團名稱為醚鍵；C1的結構簡式為。

（2）由D生成撲熱息痛的化學方程式為＋CH3COOH＋H2O。

（3）根據(jù)以上分析可知反應③和④的反應類型分別是取代反應，還原反應。

（4）C1、C2含有酚羥基，易被硝酸氧化，應先生成醚基，防止被氧化，其目的是保護酚羥基不被硝酸氧化；

（5）含N基團可為氨基或硝基，當為氨基時，含碳基團可為羧基或酯基，當為硝基時，對位應為乙基，可能的結構還有、、。