Question

某化合物A的相對分子質(zhì)量為147，元素分析表明，含碳49%，含氫2.7%，1H-NMR 顯示只有一個峰，經(jīng)鈉熔法所得產(chǎn)物中加酸化的硝酸銀溶液生成白色沉淀，B比A的相對分子質(zhì)量大45．G的分子式是C₇H₆O₅且具有的骨架．由A合成除草劑麥草畏F的流程如下：

已知：

請回答下列問題：
（1）寫出A 的分子式：

 

．
（2）寫出F 的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）寫出A→B 反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；寫出B→C 的反應(yīng)類型：

 

．
（4）寫出二種滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體：

 

．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②1mol 該物質(zhì)能與含5mol NaOH 溶質(zhì)的溶液完全反應(yīng)； ③1mol 該物質(zhì)能與含3mol Na₂CO₃溶質(zhì)的溶液完全反應(yīng)．
（5）寫出由E 生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：實驗設(shè)計題

分析：經(jīng)鈉熔法所得產(chǎn)物中加酸化的硝酸銀溶液生成白色沉淀，則此有機物中一定含有氯元素，A含碳49%，含氫2.7%，那么含Cl為48.3%，故C：H：Cl=

49%

12

：

2.7%

1

：

48.3%

35.5

=3：2：1，A的相對分子質(zhì)量為147，故設(shè)此有機物為：（C₃H₂Cl）_n，解n=2，故A的分子式可以確定為C₆H₄Cl₂，A為氯代烴，結(jié)構(gòu)1H-NMR 顯示只有一個峰，故A中只有一種環(huán)境H，那么A應(yīng)是關(guān)于某點或某個面完全對稱，故A應(yīng)為對二氯苯，結(jié)構(gòu)簡式為：；B比A的相對分子質(zhì)量大45，且由反應(yīng)流程可以推斷得知：B引入一個硝基，故B的分子式為C₆H₃Cl₂NO₂，且二氯苯的只有1種H，故B為，由已知得出B中的硝基被取代生成氨基，即變成C，C的分子式為C₆H₅Cl₂N，結(jié)構(gòu)簡式為：；氨基變成羥基變成D，D的分子式為：C₆H₄Cl₂O，結(jié)構(gòu)簡式為：；D變成E發(fā)生加成反應(yīng)，故應(yīng)斷開不飽和鍵，G的分子式是C₇H₆O₅，且具有的骨架，那么依據(jù)分子式以及結(jié)構(gòu)可以推斷G應(yīng)為，則E為，由題給信息可知F為，以此解答該題．

解答： 解：經(jīng)鈉熔法所得產(chǎn)物中加酸化的硝酸銀溶液生成白色沉淀，則此有機物中一定含有氯元素，A含碳49%，含氫2.7%，那么含Cl為48.3%，故C：H：Cl=

49%

12

：

2.7%

1

：

48.3%

35.5

=3：2：1，A的相對分子質(zhì)量為147，故設(shè)此有機物為：（C₃H₂Cl）_n，解n=2，故A的分子式可以確定為C₆H₄Cl₂，A為氯代烴，結(jié)構(gòu)1H-NMR 顯示只有一個峰，故A中只有一種環(huán)境H，那么A應(yīng)是關(guān)于某點或某個面完全對稱，故A應(yīng)為對二氯苯，結(jié)構(gòu)簡式為；B比A的相對分子質(zhì)量大45，且由反應(yīng)流程可以推斷得知：B引入一個硝基，故B的分子式為：C₆H₃Cl₂NO₂，且二氯苯的只有1種H，故B為，由已知得出B中的硝基被取代生成氨基，即變成C，C的分子式為：C₆H₅Cl₂N，結(jié)構(gòu)簡式為；氨基變成羥基變成D，D的分子式為：C₆H₄Cl₂O，結(jié)構(gòu)簡式為；D變成E發(fā)生加成反應(yīng)，故應(yīng)斷開不飽和鍵，G的分子式是C₇H₆O₅，且具有的骨架，那么依據(jù)分子式以及結(jié)構(gòu)可以推斷G應(yīng)為，則E為，由題給信息可知F為，
（1）依據(jù)分析可知A的分子式為：C₆H₄Cl₂，故答案為：C₆H₄Cl₂；
（2）由以上分析可知F為，故答案為：；
（3）A為，B為，A→B 反應(yīng)的化學(xué)方程式為，C為，則B→C 的反應(yīng)為還原反應(yīng)，故答案為：；還原反應(yīng)；
（4）G為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②1mol 該物質(zhì)能與含5mol NaOH 溶質(zhì)的溶液完全反應(yīng)，③1mol 該物質(zhì)能與含3mol Na₂CO₃溶質(zhì)的溶液完全反應(yīng)，說明含有3個酚羥基，且含有酯基，應(yīng)含有HCOO-的結(jié)構(gòu)，則應(yīng)為等，
故答案為：；
（5）為，含有羧基、羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度中等，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意把握有機物的官能團的性質(zhì)和變化．