Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

已知：a.

b. RCHO

c.E是甲醛

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①所需試劑、條件分別是____________；F 的化學(xué)名稱為____________。

(2)②的反應(yīng)類型是______________；A→B 的化學(xué)方程式為_________________。

(3)G 的結(jié)構(gòu)簡式為______________；H 中所含官能團(tuán)的名稱是____________。

(4)化合物W 的相對分子質(zhì)量比化合物C 大14，且滿足下列條件，W的可能結(jié)構(gòu)有__種。其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結(jié)構(gòu)簡式____________。

①遇FeCl3溶液顯紫色 ②屬于芳香族化合物 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機(jī)試劑任選________(合成路線常用的表示方式為：AB---目標(biāo)產(chǎn)物)

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反應(yīng) 2+O22+2H2O 羥基 13

【解析】

分析已知a可知，該反應(yīng)是一分子醛的羰基被另一分子醛(從-CHO相連的碳上斷鍵)加成；分析已知b可知，一個(gè)碳上連2個(gè)-OH不穩(wěn)定，會脫水成羰基。在此認(rèn)識基礎(chǔ)上，

根據(jù)題意進(jìn)行分析，生成C的路線應(yīng)為：甲苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，得到，再和NaOH溶液反應(yīng)生成A()，經(jīng)氧化得到B()，再氧化為C()；生成H的路線應(yīng)為：CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，得到CH2Cl2，再水解并按已知b反應(yīng)變化得到E(HCHO)，E與F[CH3(CH2)6CHO]按已知a反應(yīng)得到G()，G與H2加成得到H()。酸C和醇H發(fā)生酯化反應(yīng)得到I。據(jù)此并根據(jù)相關(guān)有機(jī)知識可解各小題。

(1)反應(yīng)①為甲苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，得到，故所需試劑是Cl2，條件是光照；F為含8個(gè)碳的醛，名稱為辛醛。答案為：Cl2、光照；辛醛

(2) 根據(jù)分析可知，經(jīng)水解并連續(xù)氧化得到的C是酸：； CH4和Cl2經(jīng)取代、水解、按已知a反應(yīng)得到G、與H2加成得到的H是醇： 。酸C和醇H生成I發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，所以②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；A→B 是苯甲醇氧化為苯甲醛，故化學(xué)方程式為：2+O22+2H2O。答案為：取代反應(yīng)；2+O22+2H2O

(3) 根據(jù)分子式：E(HCHO)、F(C8H16O)、G(C10H20O3)，以及已知a信息可知，E和F按2：1反應(yīng)得到G。由于HCHO分子中，-CHO沒有相連的碳，所以HCHO被加成，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：；G與H2加成后得到的H為三元醇，所以H 中所含官能團(tuán)的名稱是羥基。答案為：；羥基

(4) 根據(jù)以上分析，可知C的結(jié)構(gòu)為。化合物W的相對分子質(zhì)量比C大14，可推斷是多了一個(gè)飽和碳(1個(gè)C、2個(gè)H)，由①遇FeCl3溶液顯紫色、②屬于芳香族化合物、③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推斷W含一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酚羥基、一個(gè)醛基，還有一個(gè)飽和碳。可先畫出骨架，再將醛基連上：、、(數(shù)字所示為-CHO可能連得位置)，共計(jì)13種；不難找出，核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體為：。答案為：13；

(5)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)及題中已知a，可推斷該產(chǎn)物可由苯甲醛和乙醛反應(yīng)而來；苯甲醛可由與Cl2的加成產(chǎn)物水解并按已知b的方式而得到。所以合成路線為：。。