Question

烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C的結(jié)構(gòu)簡式是，
B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E．以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如圖所示．
請回答：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

（CH₃）₃CCH₂CH₃

．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是

（CH₃）₃CCH₂COOH

．
（3）B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于

取代

反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）．
（4）B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于

消去

 反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）．
（5）請寫出 G到H 的化學(xué)反應(yīng)方程式

（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3 NH₃、（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺

．

Answer 1

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液里發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．

解答：解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液里發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代；
（4）B轉(zhuǎn)變?yōu)镋是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉醇溶液下發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案為：消去；
（5）（CH₃）₃CCH₂CHO與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃、（CH₃）₃CCH₂COONH₄+H⁺→（CH₃）₃CCH₂COOH+NH₄⁺．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)A的鹵代產(chǎn)物推斷A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，然后利用順推法推斷結(jié)合有機(jī)物的反應(yīng)特點(diǎn)和含有的官能推斷．