Question

20．某實驗小組擬用有機物A來合成阿司匹林和M，M是一種防曬劑，結(jié)構(gòu)式為CH₃OCOOCH₂CH₂CH（OH₃）₂．合成路線如下：

已知：
（1）E的相對分子質(zhì)量為138
（2）F的相對分子質(zhì)量為240
（3）通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，容易脫水形成羰基
（4）RCHO+R′CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$$\stackrel{加熱}{→}$H₂O+
根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，由H生成I的第二步反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式D+NaOH（高溫高壓）．E→F．
（3）阿司匹林為常用解熱鎮(zhèn)痛藥，試寫出兩種阿司匹林的同分異構(gòu)體（要求：苯環(huán)上有3個取代基；屬于酯類，每摩爾該物質(zhì)水解消耗4摩爾NaOH；且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．）．

Answer 1

分析 由M的結(jié)構(gòu)簡式為，可知苯環(huán)上有兩個對位取代基，則A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，A再催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)取代生成C為，C在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成G為，由信息（3）可知G發(fā)生水解反應(yīng)生成H為，H與乙醛發(fā)生信息（4）中的反應(yīng)生成I為．

阿斯匹林結(jié)構(gòu)簡式為，則B為、D為．由信息（3）可知E為，E相對分子質(zhì)量為138，F(xiàn)相對分子質(zhì)量為240，說明2分子E在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為和2分子水，以此來解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，由H生成I，先加成后消去，第二步反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：；消去反應(yīng)；
（2）D與NaOH在高溫高壓下的反應(yīng)方程式為；
E→F的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（3）阿司匹林為，兩種阿司匹林的同分異構(gòu)體滿足苯環(huán)上有3個取代基、屬于酯類（含-COOC-），每摩爾該物質(zhì)水解消耗4摩爾NaOH，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含-CHO），則存在2個甲酸苯酚酯結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上連接1個甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、碳鏈骨架、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．