Question

已知碳碳雙鍵可以被臭氧氧化：

有機(jī)物A可以發(fā)生如圖所示的變化，其中E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，M的分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（2 ）A-M中，互為同系物的是

 

（填字母代號(hào)）．
（3）B的同分異構(gòu)體中，具有鏈狀結(jié)構(gòu)的酯類物質(zhì)有

 

種，請(qǐng)寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①F-G：

 

；②C+L-M

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A水解得到B與C，A含有酯基，結(jié)合C的分子式可知，B含有羧基，A的不飽和度為2，結(jié)合B發(fā)生碳碳雙鍵臭氧氧化反應(yīng)，可知A、B中還含有碳碳雙鍵，G發(fā)生信息反應(yīng)生成D與H，H進(jìn)一步氧化生成L，L與C生成M，M的分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合C、M的分子式可知，則L為二元羧酸，C為二元醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀，故L為HOOCCOOH，C為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為OHCCOOH，B中碳原子數(shù)目為4，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E、F、G總碳原子總數(shù)相等，而D與E分子中碳原子總數(shù)為4，D與H的碳原子總數(shù)等于中碳原子總數(shù)，則D分子中碳原子數(shù)目為1，故D為HCHO，則G為CH₂=CH₂COOH，其中E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為O=C（CH₃）COOH、F為CH₃CH₂（OH）COOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH，可推知A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：A水解得到B與C，A含有酯基，結(jié)合C的分子式可知，B含有羧基，A的不飽和度為2，結(jié)合B發(fā)生碳碳雙鍵臭氧氧化反應(yīng)，可知A、B中還含有碳碳雙鍵，G發(fā)生信息反應(yīng)生成D與H，H進(jìn)一步氧化生成L，L與C生成M，M的分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合C、M的分子式可知，則L為二元羧酸，C為二元醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀，故L為HOOCCOOH，C為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為OHCCOOH，B中碳原子數(shù)目為4，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E、F、G總碳原子總數(shù)相等，而D與E分子中碳原子總數(shù)為4，D與H的碳原子總數(shù)等于中碳原子總數(shù)，則D分子中碳原子數(shù)目為1，故D為HCHO，則G為CH₂=CH₂COOH，其中E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為O=C（CH₃）COOH、F為CH₃CH₂（OH）COOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH，可推知A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₂OH，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₂OH；
（2 ）A-M中，互為同系物的是B[CH₂=C（CH₃）COOH]與G（CH₂=CH₂COOH），故答案為：B、G；
（3）B[CH₂=C（CH₃）COOH]的同分異構(gòu)體中，具有鏈狀結(jié)構(gòu)的酯類物質(zhì)有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有5種，
故答案為：5；CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（4）①F-G化學(xué)反應(yīng)方程式為：；
②C+L-M化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意根據(jù)有機(jī)物的分子式及反應(yīng)條件綜合分析推斷，是有機(jī)試題中常見(jiàn)型，難度中等．