Question

【題目】某藥物中間體K的一種合成路線如下。

已知：RNH2++H2O

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(1)A→B的反應(yīng)類型是____________，D中含有的官能團名稱是________________。

(2)E的化學(xué)名稱是________________，K的分子式是__________________________。

(3)F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

(4)J的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

(5)G的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有______種(不含立體異構(gòu))：

①能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是___________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)季戊四醇()是重要的化工原料。設(shè)計由甲醛和乙醇為起始原料制備季戊四醇的合成路線(無機試劑任選)________________________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 醛基、氨基 丁酸 C11H9NO2 5

【解析】

(1)A分子式C7H8，是甲苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生B為鄰硝基甲苯，B與MnO2反應(yīng)，甲基被氧化生成醛基，得到C：；C發(fā)生還原反應(yīng)，得到D為，E分子式為C4H8O2，根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)生的F結(jié)構(gòu)簡式可知E為丁酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，與Br2在PBr3作用下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F：；F與NaOH溶液共熱發(fā)生反應(yīng)，然后酸化可得G：；G與O2在催化劑作用下醇羥基被氧化變?yōu)轸驶�，反�?yīng)產(chǎn)生H：；H與D在NaOH存在并加熱時反應(yīng)產(chǎn)生J：，J在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生K：，據(jù)此分析解答。

(1)A是甲苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生B為鄰硝基甲苯，所以A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；D的結(jié)構(gòu)簡式為，可知D中含有的官能團名稱是醛基、氨基；

(2) E結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH， E的化學(xué)名稱是丁酸，K的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得出K的分子式是C11H9NO2；

(3)F是，與足量NaOH溶液反應(yīng)，羧基發(fā)生中和反應(yīng)，Br原子發(fā)生取代反應(yīng)，Br原子變?yōu)?/span>—OH，同時產(chǎn)生HBr，HBr與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，所以1molF可以與2molNaOH反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)根據(jù)上述推斷可知J的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)G結(jié)構(gòu)簡式為，G的同分異構(gòu)體滿足條件：①能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基、醛基，則說明該同分異構(gòu)體中含—OH及甲酸形成的酯基，則其可能的同分異構(gòu)體為HCOOCH2CH2CH2OH、

、、、，共5種不同的結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明分子中含有3種不同的H原子，峰面積比為6：1：1的是；

(6)甲醇催化氧化產(chǎn)生甲醛HCHO，乙醇催化氧化產(chǎn)生乙醛CH3CHO，然后使乙醛與甲醛在堿性條件下發(fā)生醛與醛的加成反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與H2在鎳作催化劑時發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生季戊四醇，結(jié)構(gòu)簡式為。故該合成路線為：

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