Question

近年來流行喝果醋，蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品．蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．請按要求回答問題：
（1）在圖中“*”標(biāo)出蘋果酸所含的手性碳原子

HOOC-*CH（OH）CH₂COOH

．
（2）蘋果酸有許多同分異構(gòu)體，請寫出分子中含三種不同的官能團(tuán)的蘋果酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

OHC（CHOH）₂COOH

．
（3）兩分子蘋果酸脫去一分子水可能形成

2

種酯，兩分子蘋果酸脫去兩分子水可能形成

3

種酯．
（4）寫出的化學(xué)方程式：
①蘋果酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)

HOOCCH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

HOOCCH=CHCOOH+H₂O

．
②蘋果酸與足量的乙醇發(fā)生反應(yīng)

HOOCCH（OH）CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCH（OH）CH₂COOC₂H₅+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)手性碳原子的定義分析；
（2）根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式，含有三種不同的官能團(tuán)的蘋果酸的同分異構(gòu)體應(yīng)含有-OH、-CHO以及-COOH；
（3）分別對兩分子蘋果酸碳原子進(jìn)行標(biāo)號，如和，可根據(jù)不同的位置的-COOH和-OH進(jìn)行判斷；
（4）根據(jù)含有的官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行判斷．

解答：解：（1）手性碳原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)，則可表示為HOOC-*CH（OH）CH₂COOH，
故答案為：HOOC-*CH（OH）CH₂COOH；
（2）含有三種不同的官能團(tuán)的蘋果酸的同分異構(gòu)體應(yīng)含有-OH、-CHO以及-COOH，結(jié)構(gòu)簡式為OHC （CHOH）₂COOH，
故答案為：OHC （CHOH）₂COOH；
（3）對碳原子進(jìn)行標(biāo)號，如和，當(dāng)兩分子蘋果酸脫去一分子水時，可為1和b或4和b，有2種，兩分子蘋果酸脫去兩分子水時，可為1和b與2和a；1和b與2和d；4和b與2和d三種環(huán)酯，
故答案為：2； 3；
（4）①蘋果酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C=C，
反應(yīng)的方程式為HOOCCH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

 HOOCCH=CHCOOH+H₂O，
故答案為：HOOCCH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

 HOOCCH=CHCOOH+H₂O；
②蘋果酸與足量的乙醇發(fā)生反應(yīng)，分子中羧基全部發(fā)生酯化反應(yīng)，
方程式為HOOCCH（OH）CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

 C₂H₅OOCCH（OH）CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：HOOCCH（OH）CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

 C₂H₅OOCCH（OH）CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，易錯點(diǎn)為（3），注意發(fā)生酯化反應(yīng)時的可能組合．