Question

1．金剛烷、立方烷的合成在有機(jī)合成史上具有理論意義．
（1）金剛烷的結(jié)構(gòu)如圖1所示，它可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型．
①金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆；
②根據(jù)中學(xué)學(xué)過的同分異構(gòu)體判斷規(guī)則，判斷由溴原子取代分子中的氫原子形成的一溴代物有2種．
（2）立方烷是一種新合成的烴，其分子為正方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如圖2所示． 
①該立方烷的六氯代物有3種；
②將a g立方烷溶于b mL苯中，然后通人c L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）乙炔，所得混合物中碳的百分含量為92.3%．

Answer 1

分析 （1）金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，它是一個(gè)高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，整個(gè)結(jié)構(gòu)由四個(gè)完全等同的立體六元環(huán)構(gòu)成，含6個(gè)亞甲基、4個(gè)次甲基，以此來解答；
（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式，立方烷的二氯代物共有3種，分別位于邊、面對(duì)角線以及體對(duì)角線上的兩點(diǎn)，六氯代物與二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，與苯、乙炔的最簡(jiǎn)式相同，以此解答該題．

解答 解：（1）①由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含10個(gè)C、16個(gè)H，則分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；
②結(jié)構(gòu)對(duì)稱，6個(gè)亞甲基相同、4個(gè)次甲基相同，則分子中含2種位置的H，由溴原子取代分子中的氫原子形成的一溴代物有2種，故答案為：2；
（2）①立方烷的同分異構(gòu)體分別是：一條棱、面對(duì)角線、體對(duì)角線上的兩個(gè)氫原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分異構(gòu)體有3種；分子中共含有8個(gè)H原子，則六氯代物與二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，同分異構(gòu)體數(shù)目為3，故答案為：3；
②乙炔、立方烷、苯的最簡(jiǎn)式都為CH，混合物中C、H兩元素質(zhì)量之比為12：1，故混合物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{12}{12+1}$×100%=92.3%，故答案為：92.3%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握空間結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性以及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)以及同分異構(gòu)體的判斷為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度不大．