Question

芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl。C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

（1）F中含氧官能團的名稱是          ；B→A的反應(yīng)類型是          。
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是                      。
（3）寫出下列化學(xué)方程式：D與銀氨溶液反應(yīng)                             。
（4）有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由是                                                         。
（5）D的一種同系物W(分子式為C₈H₈O₂)有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式____________。
①屬于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液不變紫色　
③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)

Answer 1

（1）醛基   取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）

試題分析：（1）F可以和新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應(yīng)，說明F中含有醛基。B是羧酸類物質(zhì)，故B→A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。
（2）根據(jù)題意，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，且能反應(yīng)消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，故C的結(jié)構(gòu)簡式為。依次推斷出H的結(jié)構(gòu)簡式是。
（3）D是結(jié)構(gòu)簡式為，D與銀氨溶液發(fā)生醛的氧化反應(yīng)，方程式為。
（4）B中是可能沒有氯原子，因為在堿性環(huán)境中氯原子可能發(fā)生水解。
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為，依據(jù)條件②遇FeCl₃溶液不變紫色，說明W中不含有酚羥基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，說明W中含有羧基，在苯環(huán)上羧基有3種不同的結(jié)構(gòu)，連在甲基有1種結(jié)構(gòu)，故合以下條件W的同分異構(gòu)體有4種。核磁共振氫譜有4個峰說明有四種不同的等效氫，故結(jié)構(gòu)簡式為。
點評：本題考查的是有機推斷、有機物的性質(zhì)及反應(yīng)的相關(guān)知識，題目難度較大，熟悉各個官能團之間的轉(zhuǎn)化是解題的關(guān)鍵。