Question

(16分)烏爾曼反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)的一種，可以實(shí)現(xiàn)鹵代苯與含氮雜環(huán)的反應(yīng)。例如：

反應(yīng)①

（1）化合物Ⅰ的分子式為_________________________。

（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式為C8H9Br，Ⅳ為苯的對(duì)位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________(任寫一種)。

（3）1mol化合物Ⅲ可以與____molH2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（4）化合物Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，Ⅴ與氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應(yīng)的方程式為:___________________________________________。

（5）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，參加反應(yīng)的分子數(shù)為2：1，則生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

 

Answer 1

（1）C3H4N2 （2分） (2) 或 （3分）

（3）5 （3分） （2分）

（4）（3分）

（5）（3分）

【解析】

試題分析：（1）將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有1個(gè)碳原子，稱為鍵線式，因此根據(jù)化合物Ⅰ的鍵線式可知，其分子式為C3H4N2；

（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，因此二者的結(jié)構(gòu)相似�；�合物Ⅱ的分子式為C8H9Br，Ⅳ為苯的對(duì)位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 ；

（3）1mol化合物Ⅲ中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)苯環(huán)，所以可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）根據(jù)化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可知，分子中含有溴原子，與氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，因此反應(yīng)的方程式為:

。

（5）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)已知信息可知，該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是氨基上的氫原子被苯基取代。由于參加反應(yīng)的分子數(shù)為2：1，則生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同系物、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等