Question

【題目】醇酸樹脂固化成膜后具有良好的耐磨性和絕緣性，下面是一種成膜性良好的醇酸樹脂的合成路線，如下圖所示：

已知：① ②RCH=CH2RCH2CH2Br

（1）A的化學名稱為________________，E中官能團的名稱是__________________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，C制備D的反應條件是_____________，制備E的反應類型是_______________________。

（3）下列說法正確的是_________。

A.D是甘油的同系物

B.C是不溶于水的油狀液體

C.F不能與新制氫氧化銅懸濁液反應

D.只用硝酸銀溶液，就可以檢出CH3CH2CH2CH2Br中是否含有溴原子

（4）寫出D、F在一定條件下反應生成醇酸樹脂的化學方程式________________________。

（5）芳香族化合物X是的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液顯紫色，可發(fā)生消去反應，其核磁共振氫譜顯示有6 種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3。寫出符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。

（6）請參考本題信息寫出以CH3CH=CH2為原料制備化合物的合成線路流程圖（無機試劑任選）。_______________

Answer 1

【答案】 1-丁烯 醛基 CH3CHBrCH=CH2 氫氧化鈉水溶液、加熱 氧化反應 AB

【解析】CH3CH2CH2CH2Br在氫氧化鈉醇溶液作用下消去得到A（CH3CH2CH＝CH2），根據(jù)題目已知的反應①，A與NBS作用應該在雙鍵下一個碳原子上取代一個Br，所以得到有機物B（CH3CHBrCH＝CH2），B與單質(zhì)溴發(fā)生加成得到C（CH3CHBrCHBrCH2Br），根據(jù)最后得到的高分子化合物，判斷出來，C發(fā)生水解得到D（）。E能與新制氫氧化銅反應，說E有醛基，所以E為，E被氧化后酸化得到F（），最后F和D發(fā)生縮聚反應得到最終的高分子樹脂。

由上可得：

（1）A的名稱為1-丁烯。E為，含有的官能團為醛基。

（2）B為CH3CHBrCH＝CH2，C到D是發(fā)生鹵代烴的水解反應，所以反應條件為氫氧化鈉水溶液、加熱。由制備的反應是氧化反應。

（3）D為，甘油是丙三醇，兩者的官能團的種類和數(shù)目相同，分子組成相差一個CH2，所以兩者互為同系物，選項A正確。C是三溴代丁烷，一般來說多鹵代烴多為無色不溶于水的液體，選項B正確。F為，屬于二元酸，應該能與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應，選項C錯誤。CH3CH2CH2CH2Br不溶于水，不會電離出溴離子，所以加入硝酸銀溶液也不會有沉淀生成，所以選項D錯誤。

（4）D和F發(fā)生縮聚反應，得到，所以方程式為：

（5）X遇FeCl3溶液顯紫色，說明X中有酚羥基；可發(fā)生消去反應，說明X中有可以消去的醇羥基，其核磁共振氫譜顯示有6 種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3，說明分子中一定有甲基。得到X有的結(jié)構(gòu)單元，X中另外還有－OH和－CH3，因為與互為同分異構(gòu)體，所以X中另外還有一個飽和碳，為了保證羥基能消去，則一定有，再根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果，得到兩個取代基互為對位，結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）明顯如果想得到，應該得到HOOC－CH2－COOH 和HOCH2－CH2－CH2OH，將兩者酯化即可。而HOOC－CH2－COOH 可由HOCH2－CH2－CH2OH氧化得到，HOCH2－CH2－CH2OH應該由BrCH2－CH2－CH2Br水解得到。將丙烯先與NBS做取代，再與HBr加成（根據(jù)題目已知②用過氧化氫控制加成的方向）就能得到BrCH2－CH2－CH2Br。所以合成的路線為：