Question

【題目】酯F是一種廣泛用于香精的調(diào)香劑，其合成路線如下圖所示：

已知：A的核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為3:3:2:2，E存在順反異構(gòu)，且既能與純堿溶液反應(yīng)又能使溴的CCl4溶液褪色。

(1)A的分子式為________。反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別為_________、_______________。

(2)E所含官能團的名稱：____________。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)⑤：______________________。

反應(yīng)⑥：______________________。

(4)H的同分異構(gòu)體有多種，屬于芳香族化合物的（不含H）共______________種；

寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________。

(5)M是G的同系物，比G的相對分子質(zhì)量大14。請以M為原料（其他原料任選）

合成有機物：N：。________________（在方框內(nèi)寫中間體的結(jié)構(gòu)簡式，在“→”上方或下方寫反應(yīng)所需條件或試劑）

Answer 1

【答案】 C5H10 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 碳碳雙鍵 羧基 4 出如下其中一種即可得分

【解析】A的核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為3:3:2:2，A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH2CH3，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH．C氧化得到D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH．根據(jù)D和E的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，E存在順反異構(gòu)，且既能與純堿溶液反應(yīng)又能使溴的CCl4溶液褪色，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，E和H通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)根據(jù)上述分析，A的分子式為C5H10。反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：C5H10；加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

(2) E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，所含官能團為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，故答案為：；；

(4) H的結(jié)構(gòu)簡式為，H的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物的(不含H)共4種，分別為，故答案為：4；(任寫一種)；

(5)G為，M是G的同系物，比G的相對分子質(zhì)量大14。以M為原料合成有機物：N：，首先需要合成和，可以由氧化得到，因此M為；可以由發(fā)生消去生成烯烴，烯烴與溴加成生成二溴代烴，再水解得到，因此合成路線為，故答案為：。