13．醫(yī)學(xué)研究表明，姜黃素具有降血脂、抗腫瘤、抗炎、利膽、抗氧化等作用．其合成路線如下：

已知：
ⅰ.1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol．
ⅱ．
ⅲ．（R1、R2、R3為烴基或氫原子）
請(qǐng)回答：
（1）乙烯→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；B的系統(tǒng)命名為1，2-二溴乙烷；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO；E的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，E中含有的官能團(tuán)名稱是醛基、羧基．
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．經(jīng)測(cè)定姜貢素的分子中有2個(gè)甲基，則香蘭醛生成姜黃素的化學(xué)方程式為．
（3）香蘭醛的同分異構(gòu)體中遇三氯化鐵溶液顯紫色的酯類物質(zhì)有19種．
（4）根據(jù)題中信息，結(jié)合有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，完成以乙烯為有機(jī)原料合成正丁醇的路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．
   

分析 乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH2Br，由B→E轉(zhuǎn)化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，則D中含有-CHO，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH2CH2OH，D為OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E為OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，E中醛基發(fā)生加成生成G為，G中的醛基被氧化生成J，J在一定條件下發(fā)生信息i中脫羧反應(yīng)生成香蘭醛為，結(jié)合信息ii及姜黃素的分子式，可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，（4）中乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，再與氫氣在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CH2OH，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH2Br，由B→E轉(zhuǎn)化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，則D中含有-CHO，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH2CH2OH，D為OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E為OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，E中醛基發(fā)生加成生成G為，G中的醛基被氧化生成J，J在一定條件下發(fā)生信息i中脫羧反應(yīng)生成香蘭醛為，結(jié)合信息ii及姜黃素的分子式，可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）B為BrCH2CH2Br，是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，名稱為1，2-二溴乙烷；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO，
E為OHC-COOH，含有官能團(tuán)為醛基、羧基，
故答案為：加成反應(yīng)；1，2-二溴乙烷；OHC-CHO；醛基、羧基；
（2）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，香蘭醛生成姜黃素的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（3）香蘭醛（）的同分異構(gòu)體中遇三氯化鐵溶液顯紫色的酯類物質(zhì)，含有酚羥基與酯基，若含有2個(gè)側(cè)鏈，1個(gè)為-OH，另一取代基可能的結(jié)構(gòu)為：-OOCCH3或-CH2OOCH或-COOCH3，各有鄰、間、對(duì)3種位置，可以有3個(gè)側(cè)鏈，分別為-OH、-OOCH、-CH3，-OH、-OOCH有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的甲基-CH3分別4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有3×3+4+4+2=19種，
故答案為：19；
（4）乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CH2OH，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，綜合分析確定E的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好地考查學(xué)生自學(xué)能力與分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)想性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，難度中等．

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：多選題

3．25℃時(shí)，下列各溶液中關(guān)系的敘述中，正確的是（　�。�
A．pH=3的醋酸溶液與pH=11的NaOH溶液等體積混合，則c （Na+）+c（H+）=c（OH-）+c（CH3COO-）
B．等物質(zhì)的量濃度的NH4HSO4、NH4HCO3溶液中c（NH4+）大�。篘H4HSO4＞NH4HCO3
C．0.1 mol/L HA（某酸）溶液pH≠1，0.1 mol/L BOH（某堿）溶液中c（OH-）=0.1 mol/L，則BA（鹽）溶液pH＜7
D．4種pH相同的溶液①CH3COONa ②C6H5ONa ③NaHCO3 ④NaOH中c（Na+）的大小順序是①＞②＞③＞④

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：解答題

4．原子形成化合物時(shí)，電子云間的相互作用對(duì)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)會(huì)產(chǎn)生影響．試回答：
（1）BF3分子的空間構(gòu)型為平面三角形，[BF4]-的空間構(gòu)型為正四面體形．
（2）碳原子有4個(gè)價(jià)電子，在有機(jī)化合物中價(jià)電子均參與成健，但雜化方式不一定相同．甲苯（）中碳原子的雜化方式有SP2、SP3，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸（），苯甲酸的沸點(diǎn)明顯高于甲苯，其主要原因是苯甲酸分子間存在氫鍵．
（3）H+通過配位鍵與H2O結(jié)合形成H3O+，寫出H3O+的電子式，H3O+的鍵角大于（填“大于”、“小于”或“等于”）水分子的鍵角．
（4）等電子原理是指原子總數(shù)相同、價(jià)電子總數(shù)相同的粒子具有相似的化學(xué)鍵特征．已知：CO2與N2O互為等電子體，且N2O中O原子只連1個(gè)N原子．試寫出N2O的結(jié)構(gòu)式N=N=O．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：解答題

1．A、B、C、D、E為原子序數(shù)依次增大的短周期主族元素，其原子半徑與最外層電子數(shù)的關(guān)系如下圖1．E原子最外層上的電子數(shù)是D原子最外層電子數(shù)的4倍，D離子核外電子排布與C2-相同．

試回答：
（1）元素E在元素周期表中的位置是第三周期ⅣA族．
（2）與元素D離子所含電子數(shù)和質(zhì)子數(shù)均相同的微粒是NH4+ （或H3O+）．
（用化學(xué)式作答，下同）
（3）B和E最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)的水化物，酸性較弱的為H2SiO3．若用上圖2中裝置驗(yàn)證這兩種酸的酸性強(qiáng)弱，則在裝置中加入的試劑分別為：ⅠHNO3，ⅡNa2SiO3，觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是中出現(xiàn)白色膠狀沉淀．
（4）由以上五種元素組成的中學(xué)常見的物質(zhì)，其組成和結(jié)構(gòu)信息如下表：
物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)信息
a含有A、C、D的鹽
bC、D組成的化合物，且原子數(shù)之比為1：1
c化學(xué)組成為AC2
①a含有的化學(xué)鍵有離子鍵、共價(jià)鍵；
②b與c反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

8．常溫下，下列說法錯(cuò)誤的是（　�。�
A．pH=6的NaHSO4溶液：c（Na+）+c（H+）=2c（SO42-）+c（OH-）
B．0.1 mol/L NaHCO3溶液加水稀釋后，c（H+）與c（OH-）的乘積不變
C．pH相同的①CH3COONa、②NaClO二種溶液的c（Na+）：①＞②
D．0.1 mol/L Na2SO3溶液：c（Na+）=2c（SO32-）+c（HSO3-）+c（H2SO3）

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

5．下列變化中，不需要破壞化學(xué)鍵的是（　�。�
A．加熱碳酸氫鈉B．氯化氫溶于水C．食鹽熔化D．干冰氣化

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

12．分子式為C5H12O的有機(jī)物可以與Na反應(yīng)放出H2，則其同分異構(gòu)體中，含有三個(gè)甲基的有機(jī)物共有（不考慮立體異構(gòu)）（　�。�
A．1種B．2種C．3種D．4種

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：填空題

9．聚甲基丙烯酸酯纖維具有質(zhì)輕、頻率寬等特性，廣泛應(yīng)用于制作光導(dǎo)纖維．已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）E不能發(fā)生的反應(yīng)是C（填寫字母標(biāo)號(hào)）
A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色　　　　　 
B．能使溴的CCl4溶液褪色
C．一定條件下，能夠發(fā)生消去反應(yīng)　　　 
D．一定條件下，能夠發(fā)生取代反應(yīng)
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

10．下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是（　�。�
A．石油液化氣、汽油和石蠟的主要成分都是碳?xì)浠衔?/td>
B．1，2-二氯乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到乙炔
C．由CH2=CHCOOCH3合成的聚合物為
D．有機(jī)物中一定含有碳?xì)湓�，可能含有氯、氧、硫等元�?/td>

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