Question

6．聚酰胺-66（尼龍-66）常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、彈力絲襪等織物．可以利用以下路線來合成．

已知：Ⅰ．R-OH+R′-X$→_{室溫}^{KOH}$R-O-R′+HX
Ⅱ．RCl$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$→_{H+}^{H_{2}O}$R-COOH
Ⅲ．R-CN$→_{Ni/△}^{H_{2}}$RCH₂NH₂
（1）A與E互為同分異構(gòu)體，則A所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和羥基．
（2）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）C→D的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O．
（4）F與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱，得到有機(jī)產(chǎn)物Y．
①Y的名稱是1，3-丁二烯．
②Y在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到以順式結(jié)構(gòu)為主的順式聚合物，該順式聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）H和I反應(yīng)生成J（聚酰胺-66）的化學(xué)反應(yīng)方程式為nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→+2nH₂O．
（6）同時滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有9種．寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH．
①只含一種官能團(tuán)②1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成4molAg．

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)得B，B發(fā)生信息Ⅰ的取代反應(yīng)生C，則B中有羥基和鹵原子，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)以及A與E互為同分異構(gòu)體，可知，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，所以B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D為，E與HCl反應(yīng)得F，F(xiàn)為直鏈飽和鹵代烴，則F為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，F(xiàn)與NaCN發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成G為NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，G水解得H為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，G與氫氣發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得I為H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂，G和H發(fā)生縮聚反應(yīng)得J聚酰胺-66，據(jù)此答題．

解答 解：由合成流程圖可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)得B，B發(fā)生信息Ⅰ的取代反應(yīng)生C，則B中有羥基和鹵原子，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)以及A與E互為同分異構(gòu)體，可知，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，所以B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D為，E與HCl反應(yīng)得F，F(xiàn)為直鏈飽和鹵代烴，則F為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，F(xiàn)與NaCN發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成G為NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，G水解得H為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，G與氫氣發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得I為H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂，G和H發(fā)生縮聚反應(yīng)得J聚酰胺-66，
（1）A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和羥基，故答案為：碳碳雙鍵和羥基；
（2）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）C→D的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O，故答案為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O；
（4）F為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，F(xiàn)與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱，得到有機(jī)產(chǎn)物Y為CH₂=CHCH=CH₂，
①Y的名稱是1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
②Y在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到以順式結(jié)構(gòu)為主的順式聚合物，該順式聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）H和I反應(yīng)生成J（聚酰胺-66）的化學(xué)反應(yīng)方程式為nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→+2nH₂O，
，
故答案為：nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→+2nH₂O；
（6）H為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，H的同分異構(gòu)體滿足下列條件①只含一種官能團(tuán)②1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成4molAg，說明結(jié)構(gòu)中有兩個醛基，符合條件的異構(gòu)體為，共9種．其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH等，
故答案為：9；HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成流程中各物質(zhì)的推斷是解答的關(guān)鍵，注意有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，題目難度中等．