工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對﹣羥基苯甲酸乙酯 (一種常見的化妝品防霉劑),其生產(chǎn)過程如下圖(反應條件沒有全部注明):根據(jù)上述合成路線回答:

(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式  

(2)反應⑤的化學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式,要注明反應條件):  

(3)反應②的反應類型(填編號) ,反應④的反應類型(填編號) 

A.取代反應  B.加成反應  C.消去反應   D.酯化反應  E.氧化反應

(4)反應③的化學方程式  

(5)在合成線路中,設計第③和第⑥這兩步反應的目的是  


考點:

有機物的合成.

專題:

有機物的化學性質(zhì)及推斷.

分析:

反應①是甲苯與Cl2的取代反應,可知A是鹵代烴,從反應②的產(chǎn)物可知反應②是一個鹵代烴的水解反應,可推出有機物A為.反應⑤是B與C2H5OH的反應,而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯(),說明反應⑤是酯化反應,反應⑥是取代反應,所以B為,從④是氧化反應知,反應③和⑥的目的是保護酚羥基,防止被氧化,據(jù)此答題.

解答:

解:反應①是甲苯與Cl2的取代反應,可知A是鹵代烴,從反應②的產(chǎn)物可知反應②是一個鹵代烴的水解反應,可推出有機物A為.反應⑤是B與C2H5OH的反應,而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯(),說明反應⑤是酯化反應,反應⑥是取代反應,所以B為,從④是氧化反應知,反應③和⑥的目的是保護酚羥基,防止被氧化,

(1)根據(jù)上面的分析可知,A為,故答案為:;

(2)反應⑤為酯化反應,反應的化學方程式為,

故答案為:;

(3)反應②的反應類型取代反應,反應④的反應類型是氧化反應,故選A,E;

(4)反應③的化學方程式,故答案為:

(5)由于甲基要氧化為羧基,而酚羥基也比較容易被氧化,反應③和⑥的目的是:保護酚羥基,防止被氧化,故答案為:保護酚羥基,防止被氧化.

點評:

本題考查有機化學推斷,難度中等,注意結(jié)合有機物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式推斷,題目中有一個隱含條件在推斷過程中,即羥基與HI反應生成了甲氧基,此反應反過來也能發(fā)生,所以HI起到了能保護羥基的作用,在做此類題目的時候,注意發(fā)生反應的官能團以及官能團的位置.

 


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