Question

3．化合物H是重要的有機(jī)化合物，可由E和F在一定條件下合成：（有些反應(yīng)條件省略如：加熱等）

已知以下信息：
①A屬于芳香烴，H屬于酯類(lèi)化合物．
②I的核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1．
回答下列問(wèn)題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C的官能團(tuán)名稱(chēng)醇羥基．
（2）B→C、I→G兩步的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）①E+F→H的化學(xué)方程式．
②G→J的化學(xué)方程式．
（4）K是H的同系物，比H相對(duì)分子質(zhì)量小28．
K的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：①屬于芳香族化合物 ②能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂的同分異構(gòu)體共有4種（不考慮立體異構(gòu)）；
K的一個(gè)同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，寫(xiě)出K的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應(yīng)得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．I發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成J為．

解答 解：A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應(yīng)得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．I發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成J為．
（1）通過(guò)以上分析知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，其官能團(tuán)是醇羥基，故答案為：；醇羥基；    
（2）B→C、I→G兩步的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）①E+F→H的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
②G→J的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）從題給K的條件和相對(duì)分子質(zhì)量可知，K比H少2個(gè)C4個(gè)H，且含有羧基，可能的結(jié)構(gòu)有一種，還有間位、對(duì)位3種，共4種；K的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基和醛基，苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，可見(jiàn)其在對(duì)位上，結(jié)構(gòu)為：，故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)某些物質(zhì)分子式結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．