Question

已知：（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）
現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯（）：

（1）F分子式為

C₁₁H₁₃O₂Cl

；合成G的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（2）有關(guān)A的下列說(shuō)法正確的是

ac

（填序號(hào)）．
a．A是苯的最簡(jiǎn)單的同系物
b．A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰
c．燃燒等物質(zhì)的量A和環(huán)己烷消耗氧氣的量相等
d．A的所有原子可能處在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）寫出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：

+Cl₂

光照

+HCl

．
（4）寫出C在足量的氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：

+3NaOH→2NaCl+H₂O+

（5）D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J：D

H2SO4

H2O

 J
寫出符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（可以不填滿）：

、

、

、

、

不填

．
①苯環(huán)上有兩個(gè)位于間位的取代基；
②能水解成兩種有機(jī)物．
（6）α-氨基酸X與I互為同分異構(gòu)體，且X是萘（  ）的一取代物，含有碳碳叁鍵．寫出由X通過(guò)肽鍵連接而成的高聚物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據(jù)此解答．

解答：解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)為，分子式為C₁₁H₁₃O₂Cl；由溴苯、間甲基苯酚與G的結(jié)構(gòu)可知，酚羥基中的H原子被苯基取代生成G，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：C₁₁H₁₃O₂Cl；取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，
a．A分子中側(cè)鏈為甲基，是苯的最簡(jiǎn)單的同系物，故a正確；
b．A分子中有4種化學(xué)性質(zhì)不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個(gè)峰，故b錯(cuò)誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環(huán)己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質(zhì)的量的A與環(huán)己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．A中村甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯(cuò)誤；
e．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e錯(cuò)誤；
故答案為：ac；
（3）B→C的化學(xué)方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；
（4）C在足量的氫氧化鈉水溶液條件下，發(fā)生充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+，
故答案為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+；
（5）D為，在硫酸存在下發(fā)生水解生成J，則J為，符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)位于間位的取代基；②能水解成兩種有機(jī)物，含有酯基，另取代基為Cl原子或-CH₂Cl，故符合條件J的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：、、、；
（6）α-氨基酸X與互為同分異構(gòu)體，且X是萘（  ）的一取代物，含有碳碳叁鍵，則X為，X通過(guò)肽鍵連接而成的高聚物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．根據(jù)殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)采取正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．