Question

重要的精細(xì)化學(xué)品M和N，常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲(chóng)劑等，合成路線如圖所示：

已知：
Ⅰ
Ⅱ
ⅢN的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
ⅣD為Y與HCHO按物質(zhì)的量之比1：3反應(yīng)所得，化合物Z為苯甲醛．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中含氧官能團(tuán)名稱是

 

；由A生成B的反應(yīng)類型是

 

．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）C和F在一定條件下可反應(yīng)生成一種有香味的物質(zhì)．寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）下列說(shuō)法正確的是

 

．
  a．E能發(fā)生消去反應(yīng)    b．1molM中含有4mol酯基    c．X與Y互為同系物
（5）寫(xiě)出由Y生成D的化學(xué)方程式

 

．
（6）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．與F官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同；
b．苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈；
c．核磁共振H譜圖中出現(xiàn)6或7個(gè)峰．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物X與HCHO發(fā)生信息Ⅰ的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息Ⅲ中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息Ⅱ中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M；
由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；
由E的結(jié)構(gòu)可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M；
由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；
由E的結(jié)構(gòu)可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），
（1）由上述分析可知，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羥基、醛基，A→B是HOCH₂CH（CH₃）CHO發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成CH₂═C（CH₃）CHO，
故答案為：羥基、醛基；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（3）C和F在一定條件下可反應(yīng)生成一種有香味的物質(zhì)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）a．E為，羥基鄰位碳上沒(méi)有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．與CH₂═C（CH₃）COOH發(fā)生完全酯化反應(yīng)生成M，1molM中含有4mol酯基，故b正確；
c．X為CH₃CH₂CHO，Y為CH₃CHO，二者含有相同的官能團(tuán)、烴基為烷基，結(jié)構(gòu)相似，相差1個(gè)CH₂原子團(tuán)，互為同系物，故c正確；
故選bc；
（5）Y生成D1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（6）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列三個(gè)條件：a．與F官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同；b．苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈；c．核磁共振H譜圖中出現(xiàn)6或7個(gè)峰，符合這樣條件的異構(gòu)體有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，學(xué)生充分利用給出的反應(yīng)信息及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分子式確定X、E、G的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，難度較大，是對(duì)學(xué)生邏輯思維能力、自學(xué)能力等考查．