Question

20．苯環(huán)的�；�化反應是重要的有機反應，如反應①：

化合物Ⅰ可合成化合物Ⅲ：

（1）化合物Ⅰ的分子式為C₉H₁₀O₂．
（2）化合物X的結構簡式為CH₃COOH、
（3）化合物Ⅰ合成化合物II的反應類型為加成反應．
（4）也可發(fā)生類似反應①的反應，生成化合物Ⅳ：

化合物Ⅳ的化學式為C₈H₁₀O₂，化合物Ⅳ的結構簡式為．
（5）已知甲氧基（-CH₂O）能使苯環(huán)變得活潑，并容易發(fā)生鄰位與對位取代．化合物Ⅰ與濃硝酸在一定條件下反應可生成二硝基化合物，寫出該反應的化學方程式：．
（6）化合物Ⅲ有一種同分異構體化合物Ⅴ，它的苯環(huán)上有2個取代基，它的核磁共振氫譜中只有3種峰，它能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生酯化反應，它的結構簡式為：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結構簡式確定I的分子式；
（2）為取代反應，生成的X為乙酸；
（3）I和甲醛發(fā)生加成反應生成II；
（4）反應①為取代反應，中Cl原子被該分子支鏈鄰位氫原子取代，據(jù)此判斷IV的結構簡式；
（5）化合物Ⅰ與濃硝酸在一定條件下反應可生成二硝基化合物，硝基取代該分子苯環(huán)上甲基氧的鄰對位氫原子；
（6）化合物Ⅲ有一種同分異構體化合物Ⅴ，它的苯環(huán)上有2個取代基，它的核磁共振氫譜中只有3種峰，說明含有3種氫原子，它能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，不能發(fā)生酯化反應說明不含羧基或羥基，據(jù)此確定其結構簡式．

解答 解：（1）根據(jù)結構簡式確定I的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）為取代反應，根據(jù)原子守恒知，生成的X為乙酸，結構簡式為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（3）根據(jù)化合物I和II的結構簡式知，I和甲醛發(fā)生加成反應生成II，所以反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（4）反應①為取代反應，中Cl原子被該分子支鏈鄰位氫原子取代，則IV的結構簡式為，
故答案為：；
（5）化合物Ⅰ與濃硝酸在一定條件下反應可生成二硝基化合物，硝基取代該分子苯環(huán)上甲基氧的鄰對位氫原子同時生成水，則該反應方程式為，
故答案為：；
（6）化合物Ⅲ有一種同分異構體化合物Ⅴ，它的苯環(huán)上有2個取代基，它的核磁共振氫譜中只有3種峰，說明含有3種氫原子，它能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，不能發(fā)生酯化反應說明不含羧基或羥基，符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物結構和性質，明確官能團及其性質的關系是解本題關鍵，注意反應前后結構簡式及分子式變化，知道常見反應類型，注意（4）題發(fā)生反應時分子斷鍵和成鍵位置及方式，題目難度不大．