【題目】龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物——氟卡尼的中間體。

I.已知龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)圖所示:

(1)龍膽酸甲酯官能團(tuán)名稱為 。

(2)下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述,不正確的是 (填字母)。

A.溶于水

B.能發(fā)生消去反應(yīng)

C.能與溴水反應(yīng)

D.遇FeCl3溶液能顯紅色

E.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳

(3)1摩爾龍膽酸甲酯與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH mol 。

II.已知X及其他幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,且測得A中含三個甲基:

說明:不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)主要產(chǎn)物遵循以下規(guī)則馬氏規(guī)則:通常情況下,氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)反馬氏規(guī)則:在過氧化物作用下,鹵原子加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)

回答以下問題:

4)X的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)B的系統(tǒng)命名是___________________________ 。

6)寫出C生成D的化學(xué)方程式 (用結(jié)構(gòu)簡式表示)。

7)寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能使FeCl3溶液顯色

③酯類

苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

【答案】(1)羥基 酯基(2分)(2)DE(2分) 3)3mol (2分)

(4) 2分)(5)2-甲基-1-丙醇(2分)

(6)(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OHH2O +2Ag↓+3NH3+CH32CHCOONH4(3分)

7

【解析】

試題分析:I.(1)根據(jù)龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子含有的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、酯基。

(2)A、分子中含有酯基,因此難溶于水,A正確;B、由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知,分子中含有酚羥基,沒有醇羥基,不能發(fā)生消去反應(yīng),B正確;C、由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知,分子中含有酚羥基,具有酚的性質(zhì),酚羥基的鄰位有H原子,能與溴水反應(yīng),C正確;D、含有酚羥基,能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng),顯紫色,D錯誤;E、由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知,分子中含有酚羥基,酚羥基的酸性小于碳酸,與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)E錯誤,答案選DE。

(3)龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng),同時發(fā)生酚與氫氧化鈉的中和反應(yīng),因此1摩爾龍膽酸甲酯與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH3mol。

II.X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A,為酯的水解反應(yīng),A為醇。A發(fā)生消去反應(yīng)生成C4H8,C4H8是丁烯,再雙氧水的作用下與溴化氫發(fā)生反應(yīng)生成C4H9Br。C4H9Br是鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)生成B,所以A與B互為同分異構(gòu)體,B能催化氧化生成C,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B中-OH連接的碳原子上含有2個H原子,則B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH32CHCH2OH或CH3CH2CH2CH2OH,對應(yīng)的A為(CH3)3COH或CH3CH2CH(OH)CH3,對應(yīng)C為(CH3)2CHCHO或CH3CH2CH2CHO,C發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D。由于A中含三個甲基,所以A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是(CH3)3COH、(CH32CHCH2OH、(CH3)2CHCHO。

(4)X水解生成A和龍膽酸,則根據(jù)二者的結(jié)構(gòu)簡式可知,X的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH32CHCH2OH,系統(tǒng)命名是2-甲基-1-丙醇;

6C中含有醛基,可以發(fā)生的銀鏡反應(yīng)生成D,CD的化學(xué)反應(yīng)方程式為(CH3)2CHCHO2Ag(NH3)2OHH2O +2Ag↓+3NH3+CH32CHCOONH4。

(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;能使FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;酯類,說明含有酯基;苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說明結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的取代基對稱,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為

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(2)x=________

(3)T ℃時該反應(yīng)的平衡常數(shù)為________

(4)下列說法中正確的是

A向平衡后的乙容器中充入氦氣可使重新達(dá)到平衡時的c(A)增大

B將乙容器單獨(dú)升溫可使乙容器內(nèi)各物質(zhì)的體積分?jǐn)?shù)與甲容器內(nèi)相同

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